Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

метан → $X_1$ → 1,1-дихлорэтан → $X_2$ → $X_3$ → хлоруксусная кислота

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/Agjf2nGYO9BEuSkmp0hCtE8IflqsAG5hHfEnIz70.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепочку превращений от метана через ацетилен и его производные к хлоруксусной кислоте, определяя промежуточные вещества и записывая каждый этап реакции.

**Этап 1.** Метан при высокой температуре подвергается дегидрированию, образуя ацетилен ($X_1 = \ce{HC#CH}$):

$$\ce{2CH4 ->[1500°C] HC#CH + 3H2}$$

**Этап 2.** Ацетилен присоединяет две молекулы хлороводорода, образуя 1,1-дихлорэтан ($X_2 = \ce{CH3-CHCl2}$):

$$\ce{HC#CH + 2HCl -> CH3-CHCl2}$$

**Этап 3.** 1,1-дихлорэтан гидролизуется в водном растворе щёлочи, превращаясь в ацетальдегид ($X_3 = \ce{CH3-CHO}$):

$$\ce{CH3-CHCl2 + 2KOH ->[водн. р-р, t°] CH3-CHO + 2KCl + H2O}$$

**Этап 4.** Ацетальдегид окисляется гидроксидом меди(II) при нагревании в уксусную кислоту:

$$\ce{CH3-CHO + 2Cu(OH)2 ->[t°] CH3-COOH + Cu2O + 2H2O}$$

**Этап 5.** Уксусная кислота хлорируется под действием красного фосфора, образуя хлоруксусную кислоту:

$$\ce{CH3-COOH + Cl2 ->[P_{красн.}] ClCH2-COOH + HCl}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/yUqD26goWswbaca81auwbnjkHu2J9FQdhulvWTDW.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии