Question

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагирует толуол.

1) водород
2) хлор
3) бензойная кислота
4) азотная кислота
5) бромоводород

Запишите номера выбранных ответов.

Accepted Answer

124

Answer

Идея решения: толуол содержит бензольное кольцо и метильную боковую цепь, поэтому может вступать в реакции как присоединения (на кольце), так и замещения (на боковой цепи).

**1) Водород** — реагирует. При гидрировании бензольного кольца в присутствии катализатора платины и нагревании образуется метилциклогексан:

$$\ce{C6H5-CH3 + 3H2 ->[Pt, t°] C6H11-CH3}$$

**2) Хлор** — реагирует. Под действием света происходит замещение атома водорода в метильной группе:

$$\ce{C6H5-CH3 + Cl2 ->[hv] C6H5-CH2Cl + HCl}$$

**3) Бензойная кислота** — не реагирует. Толуол и бензойная кислота — оба ароматические соединения, между ними не происходит химического взаимодействия.

**4) Азотная кислота** — реагирует. Концентрированная азотная кислота в присутствии концентрированной серной кислоты вызывает нитрирование бензольного кольца:

$$\ce{C6H5-CH3 + HNO3(конц.) ->[H2SO4(конц.)] NO2-C6H4-CH3 + H2O}$$

**5) Бромоводород** — не реагирует. Бромоводород не присоединяется к бензольному кольцу (оно устойчиво к электрофильному присоединению) и не замещает водород в метильной группе при обычных условиях.

Задание №12Органическая химияЕГЭ по химии