Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{1,1-дибромпропан ->[2NaOH, H2O] X1 ->[K2Cr2O7, H2SO4] пропановая кислота ->[Cl2, P_{крас.}] ... -> X2 ->[NaHCO3] X3 ->[CH3-CH2-I] X4}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/f1aNpo4z2GhoUgVMhp9MRSPeutKmSxRVOxts0Mmx.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: исходный дибромпропан подвергается гидролизу с образованием альдегида, который окисляется в кислоту; затем кислота хлорируется, и продукт вступает в реакции с карбонатом натрия и иодидом этила.

**1) Гидролиз 1,1-дибромпропана в водном растворе щёлочи:**

$$\ce{CH3-CH2-CHBr2 + 2NaOH(водн.) -> CH3-CH2-CHO + 2NaBr + H2O}$$

Вещество $X_1$ — пропаналь.

**2) Окисление пропаналя дихроматом калия в кислой среде:**

$$\ce{3CH3-CH2-CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 -> 3CH3-CH2-COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 4H2O}$$

Образуется пропановая кислота.

**3) Радикальное хлорирование пропановой кислоты красным фосфором:**

$$\ce{CH3-CH2-COOH + Cl2 ->[P_{крас.}] CH3-CHCl-COOH + HCl}$$

Вещество $X_2$ — 2-хлорпропановая кислота.

**4) Взаимодействие 2-хлорпропановой кислоты с гидрокарбонатом натрия:**

$$\ce{CH3-CHCl-COOH + NaHCO3 -> CH3-CHCl-COONa + CO2 + H2O}$$

Вещество $X_3$ — натриевая соль 2-хлорпропановой кислоты.

**5) Реакция натриевой соли с иодидом этила (нуклеофильное замещение):**

$$\ce{CH3-CHCl-COONa + CH3-CH2-I -> CH3-CHCl-COO-CH2-CH3 + NaI}$$

Вещество $X_4$ — этиловый эфир 2-хлорпропановой кислоты.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/zm7ehtyAy4RclwLMYXglGiIWLL3kdVCiTj7vlpI8.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии