Question

Вещество А содержит 45,71% углерода, 30,48% кислорода, 21,90% натрия по массе и водород. Известно, что функциональные группы в веществе А максимально удалены друг от друга. При нагревании вещества А с гидроксидом натрия образуется вещество Б, которое не обесцвечивает бромную воду. Напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании вещества А с гидроксидом натрия. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по массовым долям элементов найти простейшую формулу, затем, учитывая наличие бензольного кольца и поведение при нагревании с щелочью, определить молекулярную формулу и структуру соли ароматической карбоновой кислоты.

**Шаг 1. Определение массовой доли водорода**

$$\omega_{	ext{H}} = 100 – 45{,}71 – 30{,}48 – 21{,}90 = 1{,}91\%$$

**Шаг 2. Расчёт масс элементов в 100 г вещества**

$$m_{	ext{C}} = 100 \cdot 0{,}4571 = 45{,}71 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{H}} = 100 \cdot 0{,}0191 = 1{,}91 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{O}} = 100 \cdot 0{,}3048 = 30{,}48 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{Na}} = 100 \cdot 0{,}219 = 21{,}9 	ext{ г}$$

**Шаг 3. Вычисление количеств вещества**

$$n_{	ext{C}} = \frac{45{,}71}{12} = 3{,}81 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{H}} = \frac{1{,}91}{1} = 1{,}91 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{O}} = \frac{30{,}48}{16} = 1{,}905 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{Na}} = \frac{21{,}9}{23} = 0{,}95 	ext{ моль}$$

**Шаг 4. Нахождение простейшей формулы**

Разделим на наименьшее значение (0,95):

$$n_{	ext{C}} : n_{	ext{H}} : n_{	ext{O}} : n_{	ext{Na}} = 3{,}81 : 1{,}91 : 1{,}905 : 0{,}95 = 4 : 2 : 2 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C4H2O2Na}$

**Шаг 5. Определение молекулярной формулы**

Соотношение углерода к водороду близко к 1:1, что указывает на наличие бензольного кольца. По условию функциональные группы максимально удалены, а вещество Б (продукт нагревания с $\ce{NaOH}$) не обесцвечивает бромную воду, следовательно, вещество А — натриевая соль ароматической дикарбоновой кислоты. Удвоив простейшую формулу, получаем:

$$\ce{C8H4O4Na2}$$

Это соответствует терефталату натрия (1,4-бензолдикарбоксилату натрия).

**Шаг 6. Структурная формула вещества А**

$$\ce{NaOOC-C6H4-COONa}$$

(карбоксильные группы находятся в пара-положении относительно друг друга)

**Шаг 7. Уравнение реакции при нагревании с гидроксидом натрия**

$$\ce{NaOOC-C6H4-COONa + 2NaOH ->[t] C6H6 + 2Na2CO3}$$

или в развёрнутом виде:

$$\ce{C8H4O4Na2 + 2NaOH ->[t] C6H6 + 2Na2CO3}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/oVrcUMl1QXjMnRaGftfmAeN0ms4D3jDH8Aiv1Mzy.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/2mfYOLO8cHt0KTx6xO0h47QjFkPnEbw7pa1BRZ7W.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии