Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

циклопропан $\xrightarrow{\ce{HBr}, t°}$ X₁ $\xrightarrow{\ce{Na}, t°}$ X₂ $\xrightarrow{t°, 	ext{кат.}}$ $\ce{C6H6}$ $\xrightarrow{\ce{CH3Br}, \ce{AlBr3}, t°}$ X₃

$\xrightarrow{\ce{KMnO4}, \ce{H2SO4}, t°}$ бензойная кислота

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/oYhyo90L5pWqkgmo5YYmMztU2DyhNLcqijywTCdS.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: определить вещества цепочки по условиям реакций и записать пять уравнений превращений, начиная с присоединения галогеноводорода к циклопропану и заканчивая окислением метилбензола.

**Шаг 1.** Циклопропан реагирует с бромоводородом при нагревании. Трёхчленный цикл раскрывается, и бром присоединяется по правилу Марковникова:

$$\ce{CH2-CH2-CH2 + HBr ->[t°] CH3-CH2-CH2-Br}$$

Вещество X₁ — 1-бромпропан.

**Шаг 2.** При действии натрия на галогеналкан происходит реакция Вюрца (сочетание двух молекул галогеналкана):

$$\ce{2 CH3-CH2-CH2-Br + 2Na ->[t°] CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr}$$

Вещество X₂ — гексан.

**Шаг 3.** Гексан при нагревании в присутствии катализатора (платина) подвергается дегидрированию и циклизации, образуя бензол:

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ->[Pt, t°] C6H6 + 4H2}$$

**Шаг 4.** Бензол вступает в реакцию алкилирования Фриделя–Крафтса с бромметаном в присутствии $\ce{AlBr3}$:

$$\ce{C6H6 + CH3-Br ->[AlBr3, t°] CH3-C6H5 + HBr}$$

Вещество X₃ — толуол (метилбензол).

**Шаг 5.** Толуол окисляется перманганатом калия в кислой среде при нагревании. Метильная группа окисляется до карбоксильной:

$$\ce{5 CH3-C6H5 + 6KMnO4 + 9H2SO4 ->[t°] 5 HOOC-C6H5 + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/b6EMpb42DnkCgaRt8W9k9QFN086zvMiFchfafyMl.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии