Question

При сгорании 2,78 г органического вещества А получили 6,16 г углекислого газа, 1,62 г воды и 224 мл азота (н.у.). Вещество А образуется при нагревании карбонильного соединения Б с гидроксидом диамминсеребра(I). Известно, что вещество А не содержит атомов углерода в sp-гибридизации. Напишите уравнение реакции получения вещества А при взаимодействии соединения Б с гидроксидом диамминсеребра(I). На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по данным сгорания найти количества элементов, установить простейшую формулу, затем с учётом условия о реакции с гидроксидом диамминсеребра(I) определить структуру вещества.

**Расчёт количеств элементов:**

Количество углерода из $\ce{CO2}$:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{6{,}16}{44} = 0{,}14 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{C}) = 0{,}14 	ext{ моль}$$

Количество водорода из $\ce{H2O}$:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{1{,}62}{18} = 0{,}09 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{H}) = 2 \cdot 0{,}09 = 0{,}18 	ext{ моль}$$

Количество азота из $\ce{N2}$:
$$n(\ce{N2}) = \frac{0{,}224}{22{,}4} = 0{,}01 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{N}) = 2 \cdot 0{,}01 = 0{,}02 	ext{ моль}$$

**Расчёт массы кислорода:**

Массы элементов:
$$m(\ce{C}) = 0{,}14 \cdot 12 = 1{,}68 	ext{ г}$$
$$m(\ce{H}) = 0{,}18 \cdot 1 = 0{,}18 	ext{ г}$$
$$m(\ce{N}) = 0{,}02 \cdot 14 = 0{,}28 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = 2{,}78 - 1{,}68 - 0{,}18 - 0{,}28 = 0{,}64 	ext{ г}$$
$$n(\ce{O}) = \frac{0{,}64}{16} = 0{,}04 	ext{ моль}$$

**Определение простейшей формулы:**

Соотношение молей элементов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) : n(\ce{N}) = 0{,}14 : 0{,}18 : 0{,}04 : 0{,}02$$

Делим на наименьшее (0,02):
$$7 : 9 : 2 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C7H9O2N}$

**Определение молекулярной формулы:**

Молярная масса простейшей формулы: $M = 7 \cdot 12 + 9 \cdot 1 + 2 \cdot 16 + 1 \cdot 14 = 84 + 9 + 32 + 14 = 139$ г/моль.

Масса исходного вещества 2,78 г близка к этому значению, поэтому молекулярная формула совпадает с простейшей: $\ce{C7H9O2N}$.

**Определение структуры:**

Соотношение углерода и водорода (7 : 9) указывает на наличие бензольного кольца. Вещество образуется при окислении альдегида гидроксидом диамминсеребра(I), что приводит к образованию карбоновой кислоты. Наличие азота и условие о sp-гибридизации указывают на аммониевую соль. Структура соответствует **бензоату аммония**:

$$\ce{C6H5-COONH4}$$

**Уравнение реакции:**

$$\ce{C6H5CHO + 2[Ag(NH3)2]OH ->[t] C6H5COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/qXZWlm0QXalH4SUd59ZRwYJUt5YE9dMT5WQWadE6.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/c18CtHXdE8jrWADIB6nCVyPR359ASfiIWKIkl3bS.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии