Question

Установите соответствие между названием вещества и преимущественно образующимся продуктом его взаимодействия с избытком бромоводорода: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ |
|---|---|
| А) пропен | 1) 2-бромпропан |
| Б) пропин | 2) 1,2-дибромпропан |
| В) бутен-1 | 3) 2,2-дибромпропан |
| Г) циклопропан | 4) 2-бромбутан |
| | 5) 1-бромпропан |
| | 6) 1-бромбутан |

Accepted Answer

1345

Answer

Идея решения: применить правило Марковникова для присоединения галогеноводорода к кратным связям и учесть особенности реакции циклопропана.

**А) Пропен + HBr**

$$\ce{CH3-CH=CH2 + HBr -> CH3-CHBr-CH3}$$

По правилу Марковникова водород присоединяется к более гидрированному углероду двойной связи. Образуется **2-бромпропан** (позиция 1).

**Б) Пропин + HBr (избыток)**

$$\ce{CH3-C#CH + HBr -> CH3-CBr=CH2}$$

$$\ce{CH3-CBr=CH2 + HBr -> CH3-CBr2-CH3}$$

При избытке бромоводорода происходит двойное присоединение. На первом этапе по Марковникову образуется промежуточный алкен, на втором — вновь по Марковникову получается **2,2-дибромпропан** (позиция 3).

**В) Бутен-1 + HBr**

$$\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + HBr -> CH3-CHBr-CH2-CH3}$$

Водород присоединяется к концевому углероду двойной связи (более гидрированному). Образуется **2-бромбутан** (позиция 4).

**Г) Циклопропан + HBr**

$$\ce{c-C3H6 + HBr -> CH2Br-CH2-CH3}$$

Трёхчленный цикл испытывает напряжение и легко раскрывается. Присоединение происходит с разрывом связи, образуя **1-бромпропан** (позиция 5).

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) пропен	1) 2-бромпропан
Б) пропин	2) 1,2-дибромпропан
В) бутен-1	3) 2,2-дибромпропан
Г) циклопропан	4) 2-бромбутан
	5) 1-бромпропан
	6) 1-бромбутан

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии