Question

При сгорании 25,7 г органического вещества образовалось 26,88 л (н.у.) углекислого газа, 7,2 г воды и 7,3 г хлороводорода. Известно, что вещество А может реагировать с водным раствором гидроксида калия, а функциональные группы в искомом веществе расположены на максимальном удалении друг от друга. На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества А;

2) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции органического вещества А с избытком водного раствора гидроксида калия (используйте структурные формулы органических веществ).

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количество каждого элемента, вычислить их массы, определить простейшую формулу, а затем на основе химических свойств (реакция с щелочью, расположение групп) установить структуру хлорпроизводного фенола.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество углерода из $\ce{CO2}$:

$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{26{,}88}{22{,}4} = 1{,}2 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{C}) = 1{,}2 	ext{ моль}$$

Количество водорода из $\ce{H2O}$:

$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{7{,}2}{18} = 0{,}4 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H}) = 2 \cdot 0{,}4 = 0{,}8 	ext{ моль}$$

Количество хлора из $\ce{HCl}$:

$$n(\ce{HCl}) = \frac{m(\ce{HCl})}{M(\ce{HCl})} = \frac{7{,}3}{36{,}5} = 0{,}2 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{Cl}) = 0{,}2 	ext{ моль}$$

Количество кислорода:

$$m(\ce{O}) = m_{	ext{вещества}} - m(\ce{C}) - m(\ce{H}) - m(\ce{Cl})$$

$$m(\ce{C}) = 1{,}2 \cdot 12 = 14{,}4 	ext{ г}$$

$$m(\ce{H}) = 0{,}8 \cdot 1 = 0{,}8 	ext{ г}$$

$$m(\ce{Cl}) = 0{,}2 \cdot 35{,}5 = 7{,}1 	ext{ г}$$

$$m(\ce{O}) = 25{,}7 - 14{,}4 - 0{,}8 - 7{,}1 = 3{,}4 	ext{ г}$$

$$n(\ce{O}) = \frac{3{,}4}{16} = 0{,}2125 	ext{ моль}$$

**Определение простейшей формулы:**

Соотношение молей элементов:

$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{Cl}) : n(\ce{O}) = 1{,}2 : 0{,}8 : 0{,}2 : 0{,}2125$$

Делим на наименьшее (0,2):

$$6 : 4 : 1 : 1{,}0625 \approx 6 : 4 : 1 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C6H4ClO}$

**Определение молекулярной формулы:**

Молярная масса простейшей формулы:

$$M_{	ext{прост}} = 6 \cdot 12 + 4 \cdot 1 + 35{,}5 + 16 = 72 + 4 + 35{,}5 + 16 = 127{,}5 	ext{ г/моль}$$

Молярная масса вещества:

$$M = \frac{m}{n} = \frac{25{,}7}{0{,}2} = 128{,}5 	ext{ г/моль}$$

Коэффициент: $k = \frac{128{,}5}{127{,}5} \approx 1$

Молекулярная формула: $\ce{C6H4ClO}$

**Определение структуры:**

Вещество реагирует с гидроксидом калия, содержит хлор и кислород. Соотношение углерода и водорода указывает на ароматическое соединение. Функциональные группы (гидроксильная и хлор) расположены на максимальном удалении — это означает пара-положение. Вещество А — **4-хлорфенол** (пара-хлорфенол).

Структурная формула:

$$\ce{Cl-C6H4-OH}$$

(гидроксильная и хлорные группы в пара-положениях)

**Уравнение реакции с гидроксидом калия:**

$$\ce{Cl-C6H4-OH + KOH -> Cl-C6H4-OK + H2O}$$

или в развёрнутом виде:

$$\ce{C6H4(OH)Cl + KOH -> C6H4(OK)Cl + H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/ANfR3PuGBka3LsbR4cAFGqwt07jGaHvHNOg3DfTF.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/OxNIvUINIDRhVVTPOrpPSoUDxuam4VBtd2BDAeki.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии