Question

При сжигании образца дипептида природного происхождения массой 2,64 г получено 1,792 л углекислого газа (н.у.), 1,44 г воды и 448 мл азота (н.у.). При гидролизе данного дипептида в присутствии соляной кислоты образуется только одна соль.

Требуется:
1) провести необходимые вычисления и установить молекулярную формулу органического вещества;
2) составить возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) написать уравнение реакции гидролиза дипептида в присутствии соляной кислоты.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количество каждого элемента, установить простейшую формулу, а затем, используя условие о единственной соли при гидролизе, определить структуру дипептида.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество вещества $\ce{CO2}$:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{1{,}792}{22{,}4} = 0{,}08 	ext{ моль}$$

Количество вещества $\ce{H2O}$:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{1{,}44}{18} = 0{,}08 	ext{ моль}$$

Количество вещества $\ce{N2}$:
$$n(\ce{N2}) = \frac{V(\ce{N2})}{V_m} = \frac{0{,}448}{22{,}4} = 0{,}02 	ext{ моль}$$

Количество атомов углерода, водорода и азота:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}08 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}08 = 0{,}16 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{N}) = 2n(\ce{N2}) = 2 \cdot 0{,}02 = 0{,}04 	ext{ моль}$$

Массы элементов:
$$m(\ce{C}) = 0{,}08 \cdot 12 = 0{,}96 	ext{ г}$$
$$m(\ce{H}) = 0{,}16 \cdot 1 = 0{,}16 	ext{ г}$$
$$m(\ce{N}) = 0{,}04 \cdot 14 = 0{,}56 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = 2{,}64 - 0{,}96 - 0{,}16 - 0{,}56 = 0{,}96 	ext{ г}$$
$$n(\ce{O}) = \frac{0{,}96}{16} = 0{,}06 	ext{ моль}$$

**Определение простейшей формулы:**

Соотношение количеств элементов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) : n(\ce{N}) = 0{,}08 : 0{,}16 : 0{,}06 : 0{,}04$$

Разделим на наименьшее значение 0,02:
$$4 : 8 : 3 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C4H8O3N2}$

**Определение молекулярной формулы:**

Молярная масса по простейшей формуле:
$$M_{	ext{пр}} = 4 \cdot 12 + 8 \cdot 1 + 3 \cdot 16 + 2 \cdot 14 = 48 + 8 + 48 + 28 = 132 	ext{ г/моль}$$

Молярная масса вещества (из условия сгорания):
$$M = \frac{m}{n} = \frac{2{,}64}{0{,}02} = 132 	ext{ г/моль}$$

Коэффициент $k = \frac{M}{M_{	ext{пр}}} = \frac{132}{132} = 1$

Молекулярная формула: $\ce{C4H8O3N2}$

**Определение структуры:**

Поскольку при гидролизе в присутствии соляной кислоты образуется только одна соль, дипептид состоит из двух одинаковых аминокислот. Каждая аминокислота содержит по 2 атома углерода, что соответствует глицину $\ce{NH2-CH2-COOH}$.

Дипептид — глицил-глицин (Gly-Gly):

$$\ce{NH2-CH2-CO-NH-CH2-COOH}$$

**Уравнение гидролиза:**

$$\ce{NH2-CH2-CO-NH-CH2-COOH + H2O + 2HCl -> 2[H3N^+-CH2-COOH]Cl^-}$$

или в развёрнутом виде:

$$\ce{C4H8O3N2 + H2O + 2HCl -> 2 H3N^+-CH2-COOH Cl^-}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/ovhwzXBuKVw9hnSPxKSXqi7rQgFztc7Gt18Bfu4g.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/v8L9xm6iWv4f52Yt6FLuo4cAuxkappLqEqe8QfqC.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии