Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Исходное вещество: этилциклогексан → $X_1$ → $X_2$ → 4-нитробензойная кислота → $X_3$ → пара-аминобензойная кислота.

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/72POoGGU0KVGCzRVQaVIw69q6MfASLYzSSnVDTTT.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка включает ароматизацию циклоалкана, нитрование бензольного кольца, окисление боковой цепи и восстановление нитрогруппы.

**Шаг 1. Ароматизация этилциклогексана**

Циклогексановое кольцо с этильной группой при нагревании на платине теряет три молекулы водорода, образуя этилбензол ($X_1$):

$$\ce{C6H11-CH2CH3 ->[Pt, t°] C6H5-CH2CH3 + 3H2}$$

**Шаг 2. Нитрование этилбензола**

Этилбензол вступает в реакцию электрофильного ароматического замещения с азотной кислотой в присутствии серной кислоты. Нитрогруппа направляется в пара-положение относительно алкильной группы:

$$\ce{C6H5-CH2CH3 + HNO3 ->[H2SO4(конц)] O2N-C6H4-CH2CH3 + H2O}$$

Продукт — 4-нитроэтилбензол ($X_2$).

**Шаг 3. Окисление боковой цепи**

Этильная группа окисляется перманганатом калия в кислой среде до карбоксильной группы:

$$\ce{5 O2N-C6H4-CH2CH3 + 12KMnO4 + 18H2SO4 ->[t°] 5 O2N-C6H4-COOH + 5CO2 + 6K2SO4 + 12MnSO4 + 28H2O}$$

Получается 4-нитробензойная кислота.

**Шаг 4. Восстановление нитрогруппы**

Нитрогруппа восстанавливается цинком в присутствии соляной кислоты до аминогруппы. Образуется соль 4-аминобензойной кислоты ($X_3$):

$$\ce{O2N-C6H4-COOH + 3Zn + 7HCl -> [H3N-C6H4-COOH]Cl + 3ZnCl2 + 2H2O}$$

**Шаг 5. Нейтрализация**

Соль аминобензойной кислоты обрабатывается аммиаком, что приводит к образованию свободного основания — пара-аминобензойной кислоты:

$$\ce{[H3N-C6H4-COOH]Cl + NH3 -> H2N-C6H4-COOH + NH4Cl}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/LxK6vd22pZuwqNRPdhqwtH4oWnbjESFv02YzozDK.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии