Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{ацетилен ->[C_{акт.}, t°] X1 -> тoluene ->[Cl2, hv] X2 ->[KOH (водн. р-р)] X3 ->[K2Cr2O7, H2SO4, t°] бензойная кислота}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/WmkFsjcsxXip1LR0fzMTtj4D5wJQ8C5sd6Fk1nJ5.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: определить вещества цепочки превращений и записать пять реакций, отражающих переход от ацетилена к бензойной кислоте через промежуточные соединения.

**Идентификация веществ:**
- $X_1$ — бензол (циклизация ацетилена);
- $X_2$ — хлорметилбензол (радикальное замещение в боковой цепи);
- $X_3$ — бензиловый спирт (гидролиз хлорида);
- Конечный продукт — бензойная кислота (окисление спирта).

**Уравнения реакций:**

1) Триполимеризация ацетилена:

$$\ce{3HC≡CH ->[C_{акт.}, t°] C6H6}$$

2) Фриделевское алкилирование бензола:

$$\ce{C6H6 + CH3Cl ->[AlCl3] C6H5-CH3 + HCl}$$

3) Радикальное хлорирование боковой цепи:

$$\ce{C6H5-CH3 + Cl2 ->[hv] C6H5-CH2Cl + HCl}$$

4) Гидролиз хлорида:

$$\ce{C6H5-CH2Cl + KOH ->[водн. р-р] C6H5-CH2OH + KCl}$$

5) Окисление первичного спирта до карбоновой кислоты:

$$\ce{3C6H5-CH2OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 ->[t°] 3C6H5-COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/9GYG3J3SIa0ukuBRKpxETerGQoZ57AU2JZf3G2uk.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии