Question

Некоторое органическое вещество А содержит по массе 66,67% углерода, 11,11% водорода и 22,22% кислорода. Известно, что оно взаимодействует со свежеосаждённым гидроксидом меди(II) и образуется при мягком окислении вещества Б холодным водным раствором перманганата калия. Молекула вещества Б имеет только два заместителя, расположенных у атомов углерода при кратной связи. Напишите уравнение реакции получения вещества А окислением вещества Б раствором перманганата калия.

На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по массовым долям элементов найти простейшую формулу, затем, используя информацию о взаимодействии с гидроксидом меди(II) и условиях окисления, определить молекулярную формулу и структуру вещества.

**Расчёт молекулярной формулы:**

Примем массу вещества за 100 г:

$$m_{	ext{C}} = 100 \cdot 0{,}6667 = 66{,}67 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{H}} = 100 \cdot 0{,}1111 = 11{,}11 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{O}} = 100 \cdot 0{,}2222 = 22{,}22 	ext{ г}$$

Вычислим количество вещества каждого элемента:

$$n_{	ext{C}} = \frac{66{,}67}{12} = 5{,}5 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{H}} = \frac{11{,}11}{1} = 11{,}11 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{O}} = \frac{22{,}22}{16} = 1{,}38875 	ext{ моль}$$

Найдём мольное соотношение, разделив на наименьшее значение:

$$n_{	ext{C}} : n_{	ext{H}} : n_{	ext{O}} = 5{,}5 : 11{,}11 : 1{,}38875 = 4 : 8 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C4H8O}$.

По условию вещество А взаимодействует со свежеосаждённым гидроксидом меди(II), что указывает на наличие двух соседних гидроксильных групп (многоатомный спирт). Вещество Б — углеводород с двойной связью, окисляемый холодным раствором перманганата калия до диола. Это означает, что молекулярная формула вещества А должна быть удвоена:

$$\ce{C8H16O2}$$

**Определение структурной формулы:**

Вещество Б содержит двойную связь с двумя метильными заместителями при углеродах кратной связи. При окислении холодным перманганатом калия образуется диол. Структура вещества А:

$$\ce{CH3-C(OH)(OH)-C6H10-CH3}$$

или в развёрнутом виде — циклогексановое кольцо с двумя гидроксильными группами и двумя метильными группами при одном углеродном атоме.

**Уравнение реакции окисления:**

$$\ce{3 CH3-CH=C(CH3)-C6H10 + 2KMnO4 + 4H2O ->[0°C] 3 CH3-C(OH)(OH)-C(CH3)-C6H10 + 2MnO2 + 2KOH}$$

или в более компактной форме:

$$\ce{3 C8H14 + 2KMnO4 + 4H2O ->[0°C] 3 C8H16O2 + 2MnO2 + 2KOH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/oQ9fUFJazkcegzTXbfJa6lfoYkJgp7KU5jYfGVZ8.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/FgXW5HnZ5mlw5E6QCJS5PRmExjyF5uCqDdFxyHvi.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии