Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{C6H5-CHO ->[KMnO4, KOH] X1 ->[бензол] бензол ->[HNO3, H2SO4] X2 ->[Br2, FeBr3] X3 -> 3	ext{-бромоанилин}}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/6RtJkmSiSVSXhQCxqdUcxxR6Z84PWAu1HJMoOLoO.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: определить вещества цепочки по условиям превращений и записать пять последовательных реакций окисления, декарбоксилирования, нитрования, бромирования и восстановления.

**Определение веществ:**
- $X_1$ — продукт окисления бензальдегида перманганатом калия в щелочной среде → бензоат калия $\ce{C6H5-COOK}$.
- Бензол получается при нагревании бензоата калия с гидроксидом калия (декарбоксилирование).
- $X_2$ — продукт нитрования бензола → нитробензол.
- $X_3$ — продукт бромирования нитробензола → 3-бромонитробензол.
- 3-бромоанилин получается восстановлением 3-бромонитробензола.

**Уравнения реакций:**

1) Окисление бензальдегида:

$$\ce{C6H5-CHO + 2KMnO4 + 3KOH -> C6H5-COOK + 2K2MnO4 + 2H2O}$$

2) Декарбоксилирование бензоата калия:

$$\ce{C6H5-COOK + KOH ->[t°] C6H6 + K2CO3}$$

3) Нитрование бензола:

$$\ce{C6H6 + HNO3 ->[H2SO4, t°] C6H5-NO2 + H2O}$$

4) Бромирование нитробензола:

$$\ce{C6H5-NO2 + Br2 ->[FeBr3] C6H4(NO2)(Br) + HBr}$$

(3-бромонитробензол образуется как основной продукт)

5) Восстановление 3-бромонитробензола:

$$\ce{C6H4(NO2)(Br) + 3H2 ->[t°, кат.] C6H4(NH2)(Br) + 2H2O}$$

(3-бромоанилин)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/jJMeBuhnBvprXw4spGXG28dT60IU3konjLSBlOlG.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии