Question

Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых не характерна изомерия углеродного скелета.

1) бутин-1
2) 2-метилбутен-2
3) пропандиол-1,2
4) бутаналь
5) изобутан

Запишите номера выбранных ответов.

Accepted Answer

13

Answer

Идея решения: изомеры углеродного скелета возникают при наличии четырёх и более атомов углерода, позволяющих образовать разветвленные цепи; вещества с меньшим числом углеродов или с функциональными группами, ограничивающими вариативность скелета, такой изомерии не подвергаются.

Изомеры углеродного скелета — соединения с одинаковой молекулярной формулой, различающиеся расположением атомов углерода в цепи (линейная или разветвленная). Разветвленный скелет возможен только при наличии не менее четырёх углеродных атомов.

Проанализируем каждое вещество:

1) **Бутин-1** — $\ce{HC#C-CH2-CH3}$, формула $\ce{C4H6}$. Содержит 4 углерода, но тройная связь фиксирует положение атомов. Возможна только одна структура.

2) **2-метилбутен-2** — $\ce{CH3-C(CH3)=CH-CH3}$, формула $\ce{C5H10}$. Двойная связь ограничивает перестановку углеродов; изомеры положения существуют, но углеродный скелет не варьируется.

3) **Пропандиол-1,2** — $\ce{HO-CH2-CH(OH)-CH3}$, формула $\ce{C3H8O2}$. Всего 3 углерода — недостаточно для разветвления.

4) **Бутаналь** — $\ce{CH3-CH2-CH2-CHO}$, формула $\ce{C4H8O}$. Альдегидная группа занимает концевое положение, углеродный скелет линеен.

5) **Изобутан** — $\ce{(CH3)3CH}$, формула $\ce{C4H10}$. Это единственный изомер углеродного скелета для четырёх углеродов (разветвленная форма $n$-бутана).

Вещества без изомерии углеродного скелета: бутин-1 (функциональная группа фиксирует структуру) и пропандиол-1,2 (недостаточно углеродов).

Задание №11Органическая химияЕГЭ по химии