Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{пропаналь ->[H2, кат.] X1 ->[HBr] X2 -> пропен ->[C6H6, кат.] X3 ->[KMnO4, H2SO4, t°] X4}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/7wnH2XVSQDs5NBbrtwVjsIKUr8kbCL4SZVv8DrVg.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепочку превращений, начиная с восстановления альдегида в спирт, затем дегидратация в алкен и его взаимодействие с бензолом.

**1) Восстановление пропаналя в пропан-1-ол:**

$$\ce{CH3-CH2-C(=O)H + H2 ->[Pt, t°] CH3-CH2-CH2-OH}$$

Здесь $X_1 = \ce{CH3-CH2-CH2-OH}$ (пропан-1-ол).

**2) Гидробромирование спирта:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-OH + HBr -> CH3-CH2-CH2-Br + H2O}$$

Здесь $X_2 = \ce{CH3-CH2-CH2-Br}$ (1-бромпропан).

**3) Элиминирование галогенида в спиртовом растворе щёлочи:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-Br + KOH(спирт) ->[t°] CH3-CH=CH2 + KBr + H2O}$$

Получается пропен, который далее реагирует с бензолом.

**4) Алкилирование бензола пропеном (реакция Фриделя–Крафтса):**

$$\ce{C6H6 + CH2=CH-CH3 ->[H3PO4] C6H5-CH(CH3)-CH3}$$

Здесь $X_3 = \ce{C6H5-CH(CH3)-CH3}$ (изопропилбензол).

**5) Окисление боковой цепи перманганатом калия:**

$$\ce{5 C6H5-CH(CH3)-CH3 + 18KMnO4 + 27H2SO4 ->[t°] 5 C6H5-C(=O)OH + 10CO2 + 18MnSO4 + 9K2SO4 + 42H2O}$$

Здесь $X_4 = \ce{C6H5-C(=O)OH}$ (бензойная кислота).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/PhaXDz8MfMaWToqXRrrQieCWxD7XvzY1mgYlfkQ0.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии