Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{C6H5COONa} \xrightarrow{	ext{1}} X_1 \xrightarrow[\ce{H3PO4}]{\ce{CH2=CH2}} X_2 \xrightarrow{	ext{3}} X_3 \xrightarrow{	ext{4}} 	ext{стирол} \xrightarrow[\ce{H2SO4}]{\ce{KMnO4, t°}} X_4$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/O0kdaT4wNQfPvpBqbWXO76FCMNtGuFYot5wDtALB.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка начинается с декарбоксилирования натриевой соли бензойной кислоты, затем следуют реакции присоединения, замещения, элиминирования и окисления.

**1) Декарбоксилирование натриевой соли бензойной кислоты:**

$$\ce{C6H5COONa + NaOH ->[t°] C6H6 + Na2CO3}$$

Получается бензол ($X_1 = \ce{C6H6}$).

**2) Алкилирование бензола этиленом:**

$$\ce{C6H6 + CH2=CH2 ->[H3PO4] C6H5-CH2-CH3}$$

Образуется этилбензол ($X_2 = \ce{C6H5CH2CH3}$).

**3) Радикальное хлорирование этилбензола:**

$$\ce{C6H5-CH2-CH3 + Cl2 ->[h
u] C6H5-CHCl-CH3 + HCl}$$

Получается 1-хлор-1-фенилэтан ($X_3 = \ce{C6H5CHClCH3}$).

**4) Элиминирование хлороводорода:**

$$\ce{C6H5-CHCl-CH3 + NaOH ->[спирт] C6H5-CH=CH2 + NaCl + H2O}$$

Образуется стирол ($\ce{C6H5CH=CH2}$).

**5) Окисление стирола перманганатом калия:**

$$\ce{C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 ->[t°] C6H5-COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O}$$

Получается бензойная кислота ($X_4 = \ce{C6H5COOH}$).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/djNa2SHDwrQj4W4Wm05WJwqw4jtzcPSsaBqJYkUF.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии