Question

Органическое вещество А содержит по массе 57,5% углерода, 4,8% водорода, 21,9% кислорода и натрий. Вещество А образуется при действии раствора щёлочи на вещество Б. Известно, что 1 моль вещества Б может прореагировать с 2 моль натрия, а заместители в молекуле вещества Б расположены у первого и третьего атомов углерода. Напишите уравнение получения вещества А при действии раствора щёлочи на вещество Б.

На основании данных условия: 1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: определить молекулярную формулу вещества А по массовым долям элементов, затем на основе информации о реакции с натрием и расположении заместителей установить структуру исходного вещества Б.

**Расчёт молекулярной формулы вещества А:**

1) Найдём массовую долю натрия:

$$\omega_{\ce{Na}} = 100 - 57{,}5 - 4{,}8 - 21{,}9 = 15{,}8\%$$

2) Для 100 г вещества вычислим массы элементов:

$$m_{\ce{C}} = 100 \cdot 0{,}575 = 57{,}5 	ext{ г}$$

$$m_{\ce{H}} = 100 \cdot 0{,}048 = 4{,}8 	ext{ г}$$

$$m_{\ce{O}} = 100 \cdot 0{,}219 = 21{,}9 	ext{ г}$$

$$m_{\ce{Na}} = 100 \cdot 0{,}158 = 15{,}8 	ext{ г}$$

3) Вычислим количество вещества каждого элемента:

$$n_{\ce{C}} = \frac{57{,}5}{12} = 4{,}8 	ext{ моль}$$

$$n_{\ce{H}} = \frac{4{,}8}{1} = 4{,}8 	ext{ моль}$$

$$n_{\ce{O}} = \frac{21{,}9}{16} = 1{,}36875 	ext{ моль}$$

$$n_{\ce{Na}} = \frac{15{,}8}{23} = 0{,}69 	ext{ моль}$$

4) Найдём мольное соотношение, разделив на наименьшее значение (0,69):

$$n_{\ce{C}} : n_{\ce{H}} : n_{\ce{O}} : n_{\ce{Na}} = 4{,}8 : 4{,}8 : 1{,}36875 : 0{,}69 = 7 : 7 : 2 : 1$$

Молекулярная формула вещества А: $\ce{C7H7O2Na}$

**Определение структуры:**

Соотношение углерода и водорода указывает на наличие бензольного кольца. По условию вещество Б реагирует со щелочью, следовательно, содержит гидроксильную группу. Поскольку в формуле вещества А только один атом натрия замещает водород, гидроксильная группа при бензольном кольце не замещается. Вторая гидроксильная группа находится при углеводородном радикале (алифатическая $\ce{-OH}$).

Учитывая, что заместители в молекуле Б расположены у первого и третьего атомов углерода бензольного кольца, структурная формула вещества Б:

$$\ce{HO-C6H4-CH2-OH}$$

(1,3-дигидроксибензол с метиленовой цепью, или 3-гидроксиметилфенол)

Уравнение реакции получения вещества А:

$$\ce{HO-C6H4-CH2-OH + NaOH -> NaO-C6H4-CH2-OH + H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/304S14oHId3rrvLUvxczlixBTo3loI4H0ofwEPyr.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/D9JMBKrK1LqTDITaRmwTVrQK6k5zMYGyaKfSkIJU.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии