Question

При гидролизе органического вещества в разбавленном растворе щёлочи при нагревании получены продукт состава $\ce{C2H3O2Na}$ и соединение, содержащее по массе 38,71 % углерода, 9,68 % водорода и кислород. На основании данных условия:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в щелочной среде (используйте структурные формулы органических веществ).

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по массовым долям элементов во втором продукте найти его простейшую формулу, затем, учитывая, что это продукт гидролиза в щелочной среде, определить молекулярную формулу исходного вещества и его структуру.

**Шаг 1. Определение массовой доли кислорода во втором продукте:**

$$\omega_{\ce{O}} = 100 – 38{,}71 – 9{,}68 = 51{,}61 	ext{ %}$$

**Шаг 2. Расчёт масс элементов в 100 г вещества:**

$$m_{\ce{C}} = 100 \cdot 0{,}3871 = 38{,}71 	ext{ г}$$

$$m_{\ce{H}} = 100 \cdot 0{,}0968 = 9{,}68 	ext{ г}$$

$$m_{\ce{O}} = 100 \cdot 0{,}5161 = 51{,}61 	ext{ г}$$

**Шаг 3. Вычисление количеств вещества элементов:**

$$n_{\ce{C}} = \frac{38{,}71}{12} = 3{,}23 	ext{ моль}$$

$$n_{\ce{H}} = \frac{9{,}68}{1} = 9{,}68 	ext{ моль}$$

$$n_{\ce{O}} = \frac{51{,}61}{16} = 3{,}23 	ext{ моль}$$

**Шаг 4. Нахождение простейшей формулы:**

$$n_{\ce{C}} : n_{\ce{H}} : n_{\ce{O}} = 3{,}23 : 9{,}68 : 3{,}23 = 1 : 3 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{CH3O}$

**Шаг 5. Определение молекулярной формулы второго продукта:**

Поскольку вещество образуется при щелочном гидролизе и содержит кислород, это спирт. Формула $\ce{CH3O}$ не соответствует общей формуле спиртов $\ce{CnH2n+2O}$. Удвоив, получаем $\ce{C2H6O2}$ — этиленгликоль $\ce{HO-CH2-CH2-OH}$.

**Шаг 6. Определение исходного вещества:**

Исходное вещество — сложный эфир этиленгликоля и уксусной кислоты. Молекулярная формула:

$$\ce{C2H6O2} + 2 \ce{CH3COOH} – 2 \ce{H2O} = \ce{C6H10O4}$$

или прямым подсчётом: $\ce{CH3-CO-O-CH2-CH2-O-CO-CH3}$ имеет формулу $\ce{C6H10O4}$.

**Шаг 7. Структурная формула исходного вещества:**

$$\ce{CH3-C(=O)-O-CH2-CH2-O-C(=O)-CH3}$$

**Шаг 8. Уравнение реакции гидролиза в щелочной среде:**

$$\ce{CH3-C(=O)-O-CH2-CH2-O-C(=O)-CH3 + 2NaOH -> 2CH3-C(=O)-ONa + HO-CH2-CH2-OH}$$

или в развёрнутом виде:

$$\ce{CH3COOCH2CH2OOCCH3 + 2NaOH -> 2CH3COONa + HOCH2CH2OH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/T0jpyNmT1bfAk2yhk2NHmM4pas1qOn1tmkFe4e8i.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/orzQ5mGozixZDMcMLcnJAUoez5humzLXKcu65K2f.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии