Question

При сгорании 3,3 г органического вещества А получили 2,64 г углекислого газа, 2,43 г бромоводорода, 90 мг воды и 112 мл азота (н.у.). Известно, что вещество А образуется при бромировании азотсодержащего соединения Б. Известно, что в соединении Б не содержится атомов углерода в состоянии $sp^3$-гибридизации. Напишите уравнение бромирования азотсодержащего соединения Б с образованием вещества А. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количество каждого элемента, определить молекулярную формулу, а затем на основе условия о гибридизации углерода в исходном соединении установить структуру триброманилина.

**Вычисление количеств веществ:**

$$n(\ce{CO2}) = \frac{2{,}64}{44} = 0{,}06 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H2O}) = \frac{0{,}09}{18} = 0{,}005 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{HBr}) = \frac{2{,}43}{81} = 0{,}03 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{N2}) = \frac{0{,}112}{22{,}4} = 0{,}005 	ext{ моль}$$

**Определение количеств элементов:**

$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}06 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) + n(\ce{HBr}) = 2 \cdot 0{,}005 + 0{,}03 = 0{,}04 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{Br}) = n(\ce{HBr}) = 0{,}03 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{N}) = 2n(\ce{N2}) = 2 \cdot 0{,}005 = 0{,}01 	ext{ моль}$$

**Вычисление масс элементов:**

$$m(\ce{C}) = 0{,}06 \cdot 12 = 0{,}72 	ext{ г}$$

$$m(\ce{H}) = 0{,}04 \cdot 1 = 0{,}04 	ext{ г}$$

$$m(\ce{Br}) = 0{,}03 \cdot 80 = 2{,}4 	ext{ г}$$

$$m(\ce{N}) = 0{,}01 \cdot 14 = 0{,}14 	ext{ г}$$

$$m(\ce{O}) = 3{,}3 - 0{,}72 - 0{,}04 - 2{,}4 - 0{,}14 = 0 	ext{ г}$$

Вещество не содержит кислород.

**Определение молярного соотношения:**

$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{Br}) : n(\ce{N}) = 0{,}06 : 0{,}04 : 0{,}03 : 0{,}01$$

Разделив на наименьшее (0,01):

$$6 : 4 : 3 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C6H4Br3N}$

**Определение молекулярной формулы:**

Молярная масса простейшей формулы: $M = 6 \cdot 12 + 4 \cdot 1 + 3 \cdot 80 + 14 = 72 + 4 + 240 + 14 = 330$ г/моль.

Молярная масса вещества А: $M = \frac{m}{n} = \frac{3{,}3}{0{,}01} = 330$ г/моль.

Молекулярная формула совпадает с простейшей: $\ce{C6H4Br3N}$

**Определение структуры:**

По условию вещество А образуется при бромировании азотсодержащего соединения Б, в котором все атомы углерода находятся в состоянии $sp^2$-гибридизации. Это означает, что Б — ароматическое соединение (анилин $\ce{C6H5NH2}$). Вещество А — триброманилин с тремя атомами брома в орто- и пара-положениях относительно аминогруппы (2,4,6-триброманилин).

Структурная формула вещества А:

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/C3MXtPy2VaXj3N4hVvjlfcmLdgxZW0d2D2rpIpXe.png)

**Уравнение реакции бромирования:**

$$\ce{C6H5NH2 + 3Br2 -> C6H2Br3NH2 + 3HBr}$$

или в развёрнутом виде:

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/0xdgZ6DhPYLEmSnmhFOFGq6KSn1EhgyaJt26f2Zc.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии