Question

При сгорании 5,19 г органического вещества получили 4,032 л (н.у.) углекислого газа, 2,43 г бромоводорода и 1,08 г воды. Известно, что функциональные группы в молекуле этого вещества максимально удалены друг от друга. Напишите уравнение реакции этого вещества с избытком водного раствора гидроксида калия без нагревания. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания и содержанию брома определить молекулярную формулу, затем на основе соотношения атомов углерода и водорода, а также условия о максимальном удалении функциональных групп, установить структуру вещества.

**Шаг 1. Вычисление количеств веществ продуктов сгорания и исходного вещества**

Количество углекислого газа:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{4{,}032}{22{,}4} = 0{,}18 	ext{ моль}$$

Количество воды:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{1{,}08}{18} = 0{,}06 	ext{ моль}$$

Количество бромоводорода:
$$n(\ce{HBr}) = \frac{m(\ce{HBr})}{M(\ce{HBr})} = \frac{2{,}43}{81} = 0{,}03 	ext{ моль}$$

**Шаг 2. Определение количеств элементов в исходном веществе**

Количество углерода:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}18 	ext{ моль}$$

Количество водорода (из воды и бромоводорода):
$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) + n(\ce{HBr}) = 2 \cdot 0{,}06 + 0{,}03 = 0{,}15 	ext{ моль}$$

Количество брома:
$$n(\ce{Br}) = n(\ce{HBr}) = 0{,}03 	ext{ моль}$$

**Шаг 3. Вычисление масс элементов**

Масса углерода:
$$m(\ce{C}) = n(\ce{C}) \cdot M(\ce{C}) = 0{,}18 \cdot 12 = 2{,}16 	ext{ г}$$

Масса водорода:
$$m(\ce{H}) = n(\ce{H}) \cdot M(\ce{H}) = 0{,}15 \cdot 1 = 0{,}15 	ext{ г}$$

Масса брома:
$$m(\ce{Br}) = n(\ce{Br}) \cdot M(\ce{Br}) = 0{,}03 \cdot 80 = 2{,}4 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = m_{	ext{вещества}} - m(\ce{C}) - m(\ce{H}) - m(\ce{Br}) = 5{,}19 - 2{,}16 - 0{,}15 - 2{,}4 = 0{,}48 	ext{ г}$$

Количество кислорода:
$$n(\ce{O}) = \frac{m(\ce{O})}{M(\ce{O})} = \frac{0{,}48}{16} = 0{,}03 	ext{ моль}$$

**Шаг 4. Определение простейшей формулы**

Соотношение количеств элементов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) : n(\ce{Br}) = 0{,}18 : 0{,}15 : 0{,}03 : 0{,}03$$

Разделим на наименьшее (0,03):
$$6 : 5 : 1 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C6H5OBr}$

**Шаг 5. Определение молекулярной формулы**

Молярная масса простейшей формулы:
$$M = 6 \cdot 12 + 5 \cdot 1 + 16 + 80 = 72 + 5 + 16 + 80 = 173 	ext{ г/моль}$$

Молярная масса исходного вещества (из условия):
$$M = \frac{m}{n} = \frac{5{,}19}{0{,}03} = 173 	ext{ г/моль}$$

Коэффициент $k = \frac{M_{	ext{молекулярная}}}{M_{	ext{простейшая}}} = \frac{173}{173} = 1$

Молекулярная формула: $\ce{C6H5OBr}$

**Шаг 6. Определение структурной формулы**

Соотношение углерода к водороду близко к 1:1, что указывает на наличие бензольного кольца. Вещество содержит гидроксильную группу (источник кислорода) и атом брома. По условию функциональные группы максимально удалены друг от друга, поэтому они находятся в пара-положении относительно друг друга.

Структурная формула: 4-бромфенол (пара-бромфенол)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/U1nnmDFHe0xaZ4B9Bkpk1531MqWSecil6h0LDruk.png)

**Шаг 7. Уравнение реакции с гидроксидом калия**

При взаимодействии с избытком водного раствора гидроксида калия без нагревания происходит нейтрализация фенольной гидроксильной группы:

$$\ce{Br-C6H4-OH + KOH -> Br-C6H4-OK + H2O}$$

или в развёрнутом виде:

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/wK2A1fmkiKK84uXTnTsrHOX62X8estoJUF5v8t2w.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии