Question

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые вступают в реакцию как с бромной водой, так и с натрием.

1) пропин
2) толуол
3) бензойная кислота
4) фенол
5) пропеновая кислота

Accepted Answer

145

Answer

Идея решения: нужно найти вещества, содержащие либо кратные связи (реагируют с $\ce{Br2}$), либо активный водород (реагируют с Na), и одновременно удовлетворяющие обоим условиям.

**1) Пропин** $\ce{HC#C-CH3}$

С бромной водой — присоединение по тройной связи:
$$\ce{HC#C-CH3 + Br2(водн.) -> HCBr=CBr-CH3}$$

С натрием — вытеснение водорода из концевого алкина:
$$\ce{HC#C-CH3 + Na -> NaC#C-CH3 + H2 ^}$$

Подходит.

**2) Толуол** $\ce{C6H5-CH3}$

Бензольное кольцо не реагирует с бромной водой без катализатора. Метильная группа не содержит активного водорода для реакции с Na.

Не подходит.

**3) Бензойная кислота** $\ce{C6H5-COOH}$

С натрием реагирует (вытеснение водорода из карбоксильной группы):
$$\ce{C6H5-COOH + Na -> C6H5-COONa + H2 ^}$$

С бромной водой бензольное кольцо не реагирует без активирующих групп.

Не подходит.

**4) Фенол** $\ce{C6H5-OH}$

С бромной водой — электрофильное замещение на кольце:
$$\ce{C6H5-OH + 3Br2(водн.) -> 2,4,6-трибромфенол + 3HBr}$$

С натрием — вытеснение водорода из гидроксильной группы:
$$\ce{C6H5-OH + Na -> C6H5-ONa + H2 ^}$$

Подходит.

**5) Пропеновая кислота** $\ce{CH2=CH-COOH}$

С бромной водой — присоединение по двойной связи:
$$\ce{CH2=CH-COOH + Br2(водн.) -> CHBr2-CHBr-COOH}$$

С натрием — вытеснение водорода из карбоксильной группы:
$$\ce{CH2=CH-COOH + Na -> CH2=CH-COONa + H2 ^}$$

Подходит.

Задание №12Органическая химияЕГЭ по химии