Question

Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при гидратации которых образуется спирт.
1) этен
2) этин
3) бутен-2
4) бутин-2
5) пропин

Accepted Answer

13

Answer

Идея решения: гидратация алкенов приводит к образованию спиртов, тогда как гидратация большинства алкинов даёт кетоны; исключение — этин, который образует альдегид.

При гидратации алкенов молекула воды присоединяется по двойной связи, образуя спирты:

$$\ce{CH2=CH2 + H2O ->[H3PO4] CH3-CH2-OH}$$

$$\ce{CH3-CH=CH-CH3 + H2O ->[H3PO4] CH3-CH(OH)-CH2-CH3}$$

При гидратации алкинов (кроме этина) вода присоединяется по тройной связи, но в результате образуются кетоны:

$$\ce{CH3-C#C-CH3 + H2O ->[HgSO4, H2SO4] CH3-CO-CH2-CH3}$$

$$\ce{CH3-C#CH + H2O ->[HgSO4, H2SO4] CH3-CO-CH3}$$

Этин — особый случай: при его гидратации образуется ацетальдегид (альдегид, а не кетон):

$$\ce{HC#CH + H2O ->[HgSO4, H2SO4] CH3-CHO}$$

Спирты образуются при гидратации: этена (1) и бутена-2 (3).

Задание №12Органическая химияЕГЭ по химии