Question

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| СХЕМА РЕАКЦИИ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|---|---|
| А) $\ce{CH3-CH2-COOH + Cl2 ->[P_{	ext{красн}}] }$ | 1) 2-хлорпропановая кислота |
| Б) $\ce{CH2=CH-COOH + Cl2 ->}$ | 2) 1,2-дихлорпропановая кислота |
| В) $\ce{CH3-CH2-CH2-OH + HCl ->}$ | 3) 1-хлорпропан |
| Г) $\ce{Cl-CH2-CH2-CH2-Cl + Mg ->}$ | 4) циклопропан |
| | 5) 2,3-дихлорпропановая кислота |
| | 6) 2-хлорпропан |

Accepted Answer

1534

Answer

Идея решения: определить тип реакции для каждой схемы (галогенирование, присоединение, замещение, восстановление) и предсказать структуру продукта.

**А)** Пропановая кислота с хлором при красном фосфоре — галогенирование в α-положение (соседнее с карбоксильной группой). Хлор замещает водород при углероде, соседнем с $\ce{COOH}$:

$$\ce{CH3-CH2-COOH + Cl2 ->[P_{	ext{красн}}] CH3-CHCl-COOH + HCl}$$

Продукт: **2-хлорпропановая кислота** → **1**.

**Б)** Ненасыщенная кислота с двойной связью реагирует с хлором по механизму присоединения. Оба атома хлора присоединяются к углеродам двойной связи:

$$\ce{CH2=CH-COOH + Cl2 -> ClCH2-CHCl-COOH}$$

Продукт: **2,3-дихлорпропановая кислота** → **5**.

**В)** Первичный спирт с хлороводородом — реакция замещения гидроксильной группы на хлор. Образуется первичный хлоралкан:

$$\ce{CH3-CH2-CH2-OH + HCl -> CH3-CH2-CH2Cl + H2O}$$

Продукт: **1-хлорпропан** → **3**.

**Г)** Дихлоралкан с магнием — восстановление. Магний вытесняет оба атома хлора, образуя углеродные связи между концами цепи. Трёхуглеродная цепь замыкается в трёхчленный цикл:

$$\ce{Cl-CH2-CH2-CH2-Cl + Mg -> C3H6 (циклопропан) + MgCl2}$$

Продукт: **циклопропан** → **4**.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) $\ce{CH3-CH2-COOH + Cl2 ->[P_{\text{красн}}] }$	1) 2-хлорпропановая кислота
Б) $\ce{CH2=CH-COOH + Cl2 ->}$	2) 1,2-дихлорпропановая кислота
В) $\ce{CH3-CH2-CH2-OH + HCl ->}$	3) 1-хлорпропан
Г) $\ce{Cl-CH2-CH2-CH2-Cl + Mg ->}$	4) циклопропан
	5) 2,3-дихлорпропановая кислота
	6) 2-хлорпропан

Задание №15Органическая химияЕГЭ по химии