Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$	ext{толуол} \xrightarrow{\ce{KMnO4, H2O, t°}} X_1 \xrightarrow{	ext{бензол}} X_2 \xrightarrow{\ce{CH3-CH=CH2}} X_3 \xrightarrow{} 	ext{2,4,6-трибромфенол}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/W3sDLFHSdtlhYVBefGkmevYBfosavlzbd8WkEke9.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: окисление толуола приводит к карбоновой кислоте, которая затем преобразуется в бензол через декарбоксилирование, далее происходит алкилирование бензола пропеном с образованием изопропилбензола, окисление боковой цепи даёт фенол, и наконец бромирование фенола в орто- и пара-положения.

**1) Окисление толуола перманганатом калия:**

$$\ce{C6H5-CH3 + 2KMnO4 + H2O ->[t°] C6H5-COOK + 2MnO2 + KOH + H2O}$$

$X_1$ — калиевая соль бензойной кислоты.

**2) Декарбоксилирование в присутствии щелочи:**

$$\ce{C6H5-COOK + KOH ->[t°] C6H6 + K2CO3}$$

$X_2$ — бензол.

**3) Алкилирование бензола пропеном (реакция Фриделя–Крафтса):**

$$\ce{C6H6 + CH2=CH-CH3 ->[H3PO4] C6H5-CH(CH3)-CH3}$$

$X_3$ — изопропилбензол (кумол).

**4) Окисление боковой цепи кислородом:**

$$\ce{C6H5-CH(CH3)-CH3 + O2 ->[H2SO4] C6H5-OH + CH3-CO-CH3}$$

Образуется фенол.

**5) Бромирование фенола:**

$$\ce{C6H5-OH + 3Br2 -> C6H2(OH)(Br)3 + 3HBr}$$

Получается 2,4,6-трибромфенол.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/yQ0B6H59dpibIK7Eq4QKsBFGl8ewPW5ex8chLGfG.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии