Question

При сжигании образца органического вещества А получено 4,4 г углекислого газа, 0,72 г воды и 1,792 л (н.у.) хлороводорода. Данное вещество А может быть получено присоединением избытка хлора к соответствующему углеводороду Б. Также известно, что при хлорировании этого углеводорода Б в условиях недостатка хлора возможно образование структурных изомеров. Напишите уравнение реакции получения вещества А взаимодействием соответствующего углеводорода Б с избытком хлора. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количество углерода, водорода и хлора, установить молекулярную формулу, а затем на основе условия о присоединении хлора к алкадиену определить структуру.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество углерода из $\ce{CO2}$:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{4{,}4}{44} = 0{,}1 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{C}) = 0{,}1 	ext{ моль}$$

Количество водорода из $\ce{H2O}$:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{0{,}72}{18} = 0{,}04 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{H}) = 2 \cdot 0{,}04 = 0{,}08 	ext{ моль}$$

Количество хлора из $\ce{HCl}$:
$$n(\ce{HCl}) = \frac{1{,}792}{22{,}4} = 0{,}08 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{Cl}) = 0{,}08 	ext{ моль}$$

Поскольку масса вещества А не задана, кислород в его составе отсутствует.

**Определение молекулярной формулы:**

Найдём мольное соотношение элементов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{Cl}) = 0{,}1 : 0{,}08 : 0{,}08$$

Разделим на наименьшее значение (0,08):
$$1{,}25 : 1 : 1$$

Умножим на 4 для получения целых чисел:
$$5 : 4 : 4$$

Однако из условия известно, что вещество образуется присоединением хлора к алкадиену. Пересчитаем с учётом того, что водород в исходном углеводороде был в большем количестве. Проверим соотношение:
$$0{,}1 : 0{,}16 : 0{,}08 = 5 : 8 : 4$$

Молекулярная формула вещества А: $\ce{C5H8Cl4}$

**Определение структуры:**

По условию вещество А образуется при присоединении избытка хлора к алкадиену. Вычитаем четыре атома хлора из формулы:
$$\ce{C5H8Cl4} - 4\ce{Cl} = \ce{C5H8}$$

Формула $\ce{C5H8}$ соответствует пентадиену. При хлорировании в условиях недостатка хлора возможны структурные изомеры, что указывает на наличие двух двойных связей. Исходный углеводород — 1,3-пентадиен: $\ce{CH2=CH-CH=CH-CH3}$

При присоединении избытка хлора к обеим двойным связям образуется 1,2,3,4-тетрахлорпентан:

$$\ce{CH2=CH-CH=CH-CH3 + 2Cl2 -> CH2Cl-CHCl-CHCl-CHCl-CH3}$$

Структурная формула вещества А:

$$\ce{CH2Cl-CHCl-CHCl-CHCl-CH3}$$

или в развёрнутом виде:
$$\ce{ClCH2-CHCl-CHCl-CHCl-CH3}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/VWEs1EDGnCKvQLwchLaON1lGeg1p7s9b8p0XfMja.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/XcoIwQi8nd1IU7MbA7ELG1V89JR4JuApUxU0OcQ2.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии