Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

гептан $\xrightarrow{	ext{Pt, } t°}$ X₁ $\xrightarrow{\ce{Cl2}, h
u}$ (хлорметилбензол) $\xrightarrow{\ce{KOH}_{	ext{водн. р-р}}, t°}$ X₂ $\xrightarrow{\ce{K2Cr2O7}, \ce{H2SO4}, t°}$ X₃ $\xrightarrow{\ce{CH3OH}, \ce{H2SO4}_{	ext{конц.}}, t°}$ X₄

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/VUQFHpR2I6yh2IsRupss4RNNFkfeSyPMs7S1mapT.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка включает дегидроциклизацию гептана в толуол, радикальное хлорирование боковой цепи, гидролиз дихлорметильной группы в альдегид, окисление альдегида в карбоновую кислоту и этерификацию.

**1) Дегидроциклизация гептана:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ->[Pt, t°] C6H5-CH3 + 4H2}$$

X₁ — толуол (метилбензол).

**2) Радикальное хлорирование боковой цепи толуола:**

$$\ce{C6H5-CH3 + 2Cl2 ->[h
u] C6H5-CHCl2 + 2HCl}$$

Образуется дихлорметилбензол.

**3) Гидролиз дихлорметильной группы:**

$$\ce{C6H5-CHCl2 + 2KOH ->[водн. р-р, t°] C6H5-CHO + 2KCl + H2O}$$

X₂ — бензальдегид.

**4) Окисление альдегида в карбоновую кислоту:**

$$\ce{3 C6H5-CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 ->[t°] 3 C6H5-COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 4H2O}$$

X₃ — бензойная кислота.

**5) Этерификация карбоновой кислоты:**

$$\ce{C6H5-COOH + CH3OH ->[H2SO4(конц.), t°] C6H5-COOCH3 + H2O}$$

X₄ — метиловый эфир бензойной кислоты.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/EWzh9qz0nYK4g0DVcsngzAQAAXLiy5L6aL6fv65l.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии