Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{C6H5COOH ->[X1] NaOH, t° -> C6H6 ->[CH3CH=CH2, H3PO4] X2 ->[Cl2, hv] }$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/y50I3cKJcgH4PbDJS5DOTDe2Dfj76QFvTpgGyhJy.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепочку превращений, начиная с бензойной кислоты, через её натриевую соль, бензол, его алкилирование пропеном и последующее хлорирование.

**Реакция 1. Нейтрализация бензойной кислоты:**

$$\ce{C6H5COOH + NaOH -> C6H5COONa + H2O}$$

Бензойная кислота ($X_1$ — натриевая соль бензойной кислоты) реагирует с гидроксидом натрия, образуя натриевую соль.

**Реакция 2. Декарбоксилирование при нагревании:**

$$\ce{C6H5COONa + NaOH ->[t°] C6H6 + Na2CO3}$$

При нагревании натриевая соль бензойной кислоты разлагается с выделением бензола.

**Реакция 3. Алкилирование бензола пропеном:**

$$\ce{C6H6 + CH2=CH-CH3 ->[H3PO4] C6H5-CH(CH3)2}$$

Бензол присоединяет пропен в присутствии фосфорной кислоты по правилу Марковникова, образуя изопропилбензол ($X_2$).

**Реакция 4. Радикальное хлорирование боковой цепи:**

$$\ce{C6H5-CH(CH3)2 + Cl2 ->[hv] C6H5-C(Cl)(CH3)2 + HCl}$$

Под действием света происходит замещение водорода в метильной группе на хлор, образуя хлорид ($X_3$).

**Реакция 5. Гидролиз хлорида:**

$$\ce{C6H5-C(Cl)(CH3)2 + NaOH ->[H2O] C6H5-C(OH)(CH3)2 + NaCl}$$

В водном растворе щелочи хлор замещается на гидроксильную группу, образуя спирт.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/ArXxYuwD7HTuXzasH3RoRdyQkOSJRf5iZjK0jhL4.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии