Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1-бромбутан → X₁ → 2-бромбутан → X₂ → X₃ → фталевая кислота

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/rCfxNcfJuxQ7Fa2ZWA22AeFxk3mH85Srz7kcP4ui.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепочку превращений от 1-бромбутана через элиминирование, присоединение, реакцию с натрием и ароматизацию к окислению метильных групп в карбоксильные.

**Реакция 1. Элиминирование 1-бромбутана:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2Br + KOH ->[спирт, t°] CH3-CH2-CH=CH2 + KBr + H2O}$$

X₁ — бут-1-ен ($\ce{CH3-CH2-CH=CH2}$).

**Реакция 2. Присоединение бромводорода к бут-1-ену:**

$$\ce{CH3-CH2-CH=CH2 + HBr -> CH3-CH2-CHBr-CH3}$$

Образуется 2-бромбутан (X₂).

**Реакция 3. Реакция Вюрца (сочетание двух молекул 2-бромбутана):**

$$\ce{2 CH3-CH2-CHBr-CH3 + 2Na -> CH3-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 + 2NaBr}$$

X₃ — 3,4-диметилгексан.

**Реакция 4. Ароматизация (дегидрирование) 3,4-диметилгексана:**

$$\ce{CH3-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 ->[кат., t°] C6H3(CH3)2 + 4H2}$$

Образуется 1,2-диметилбензол (ортоксилол).

**Реакция 5. Окисление ортоксилола перманганатом калия:**

$$\ce{5 C6H3(CH3)2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 ->[t°] 5 C6H4(COOH)2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O}$$

Образуется фталевая кислота (ортобензолдикарбоновая кислота).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/CKwt4d7KaypHphQf8PGCbtvqRf6xR6GilKo1PaLP.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии