Question

Органическое вещество содержит водород с массовой долей 6,85%, кислород – 43,84%. При нагревании оно реагирует с водным раствором гидроксида натрия, образуя этанол и соль органической кислоты. Напишите уравнение реакции исходного вещества с водным раствором гидроксида натрия. На основании данных условия: 1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по массовым долям элементов найти простейшую формулу, затем, учитывая, что вещество — сложный эфир, образующий этанол при гидролизе, определить молекулярную формулу и структуру.

**Вычисление молекулярной формулы:**

Массовая доля углерода:
$$\omega_{	ext{C}} = 100 – 6{,}85 – 43{,}84 = 49{,}31\%$$

Для 100 г вещества:
$$m_{	ext{C}} = 49{,}31 	ext{ г}, \quad m_{	ext{H}} = 6{,}85 	ext{ г}, \quad m_{	ext{O}} = 43{,}84 	ext{ г}$$

Количество вещества каждого элемента:
$$n_{	ext{C}} = \frac{49{,}31}{12} = 4{,}11 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{H}} = \frac{6{,}85}{1} = 6{,}85 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{O}} = \frac{43{,}84}{16} = 2{,}74 	ext{ моль}$$

Мольное соотношение:
$$n_{	ext{C}} : n_{	ext{H}} : n_{	ext{O}} = 4{,}11 : 6{,}85 : 2{,}74$$

Разделим на наименьшее (2,74):
$$1{,}5 : 2{,}5 : 1$$

Умножим на 2:
$$3 : 5 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C3H5O2}$

По условию вещество — сложный эфир, образующий этанол. Общая формула сложных эфиров $\ce{CnH2nO2}$ не совпадает с $\ce{C3H5O2}$. Удвоим простейшую формулу:

$$	ext{Молекулярная формула: } \ce{C6H10O4}$$

Это диэтиловый эфир щавелевой кислоты.

**Структурная формула:**

$$\ce{CH3-CH2-O-C(=O)-C(=O)-O-CH2-CH3}$$

**Уравнение реакции с гидроксидом натрия:**

$$\ce{CH3CH2-O-CO-CO-O-CH2CH3 + 2NaOH -> Na-O-CO-CO-O-Na + 2CH3CH2OH}$$

или в развёрнутом виде:

$$\ce{C2H5-O-CO-CO-O-C2H5 + 2NaOH -> (COONa)2 + 2C2H5OH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/Gd54lUeyaw0eA9ocEoAGaQYTnymnuVjum13X8QTN.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/u04rSp2EJgNDcRMlNBFjwDYBTfjka8hjnjIb1BAn.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии