Question

Из предложенного перечня выберите все вещества, с которыми реагируют и толуол, и циклогексан.

1) соляная кислота
2) вода
3) перманганат калия
4) бром
5) азотная кислота

Accepted Answer

45

Answer

Идея решения: проверить, какие реагенты вступают во взаимодействие одновременно с толуолом и циклогексаном через реакции замещения и окисления.

1) Соляная кислота не реагирует ни с толуолом, ни с циклогексаном — оба вещества не содержат активных функциональных групп, способных взаимодействовать с кислотой.

2) Вода не взаимодействует с толуолом и циклогексаном при обычных условиях.

3) Перманганат калия окисляет толуол (боковая цепь окисляется до карбоксильной группы), но не реагирует с циклогексаном (насыщенный углеводород).

4) Бром реагирует с обоими веществами при нагревании через реакцию замещения:

$$\ce{C6H5-CH3 + Br2 ->[t°] C6H5-CH2Br + HBr}$$

$$\ce{C6H12 + Br2 ->[t°] C6H11Br + HBr}$$

5) Азотная кислота реагирует с обоими веществами. Толуол подвергается нитрованию ароматического кольца, циклогексан — окислению:

$$\ce{C6H5-CH3 + HNO3(конц.) ->[H2SO4(конц.)] NO2-C6H4-CH3 + H2O}$$

$$\ce{C6H12 + HNO3(р-р) ->[t°] C6H12-NO2 + H2O}$$

Задание №12Органическая химияЕГЭ по химии