Question

Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом, преимущественно образующимся при его гидратации: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| Исходный углеводород | Продукт гидратации |
|---|---|
| А) метилпропен | 1) пропанол-2 |
| Б) пропин | 2) 2-метилпропанол-2 |
| В) пропилен | 3) бутанол-2 |
| Г) бутен-1 | 4) пропаналь |
| | 5) бутанол-1 |
| | 6) пропанон |

Accepted Answer

2613

Answer

Идея решения: применить правило Марковникова для гидратации алкенов и алкинов, учитывая, что водород присоединяется к более гидрированному углероду двойной или тройной связи.

**А) Метилпропен**

$$\ce{CH3-C(CH3)=CH2 + H2O ->[H3PO4] CH3-C(OH)(CH3)-CH3}$$

По правилу Марковникова гидроксильная группа присоединяется к третичному углероду. Образуется **2-метилпропанол-2** → **2**.

**Б) Пропин**

$$\ce{HC#C-CH3 + H2O ->[H2SO4, HgSO4] CH3-C(=O)-CH3}$$

При гидратации алкина с катализатором происходит таутомеризация енола в кетон. Образуется **пропанон** → **6**.

**В) Пропилен**

$$\ce{CH2=CH-CH3 + H2O ->[H3PO4] CH3-CH(OH)-CH3}$$

Водород присоединяется к менее замещённому углероду двойной связи, гидроксил — к более замещённому. Образуется **пропанол-2** → **1**.

**Г) Бутен-1**

$$\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + H2O ->[H3PO4] CH3-CH(OH)-CH2-CH3}$$

По правилу Марковникова гидроксильная группа присоединяется ко вторичному углероду. Образуется **бутанол-2** → **3**.

Исходный углеводород	Продукт гидратации
А) метилпропен	1) пропанол-2
Б) пропин	2) 2-метилпропанол-2
В) пропилен	3) бутанол-2
Г) бутен-1	4) пропаналь
	5) бутанол-1
	6) пропанон

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии