Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1,3-дибромпропан $\xrightarrow{\ce{Zn}}$ X₁ $	o$ X₂ $	o$ пропанол-1 $\xrightarrow[\ce{H2SO4}, t°]{\ce{KMnO4}}$ X₃ $	o$ изопропилпропионат

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/CNLtu3iX7MQMPMcYcq062hSeyRHa3eubFYAA5Ke0.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: восстановление дибромпропана цинком даёт циклопропан, который раскрывается под действием кислоты в пропан-1-ол, окисляемый перманганатом в пропионовую кислоту, которая затем этерифицируется с изопропанолом.

**1) Восстановление 1,3-дибромпропана цинком (образование циклопропана X₁):**

$$\ce{CH2Br-CH2-CH2Br + Zn -> C3H6 + ZnBr2}$$

или со структурной формулой циклопропана:

$$\ce{CH2Br-CH2-CH2Br + Zn -> (CH2)3 + ZnBr2}$$

**2) Присоединение хлороводорода к циклопропану (образование 1-хлорпропана X₂):**

$$\ce{(CH2)3 + HCl ->[t°] CH3-CH2-CH2Cl}$$

**3) Гидролиз 1-хлорпропана в водном растворе щёлочи (образование пропанола-1):**

$$\ce{CH3-CH2-CH2Cl + KOH ->[водн. р-р] CH3-CH2-CH2OH + KCl}$$

**4) Окисление пропанола-1 перманганатом калия в кислой среде (образование пропионовой кислоты X₃):**

$$\ce{5CH3-CH2-CH2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 ->[t°] 5CH3-CH2-COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O}$$

**5) Этерификация пропионовой кислоты с изопропанолом (образование изопропилпропионата):**

$$\ce{CH3-CH2-COOH + CH3-CH(OH)-CH3 <->[H+, t°] CH3-CH2-COO-CH(CH3)2 + H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/BEb32LLV7QSyUEtGciXLGjBYY49TPQURGYDSOf4A.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии