Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

ацетилен $\xrightarrow[C_{	ext{акт.}}]{t°}$ $X_1$ $\xrightarrow[	ext{Pt}]{H_2}$ $X_2$ $\xrightarrow[h
u]{Cl_2}$ $X_3$ $	o$ циклогексанол $\xrightarrow[H_2SO_4]{K_2Cr_2O_7}$ $X_4$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/gEp2YBkJCXRjIlMat1C5prLQT2MPF5BknT2OFqEE.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепь превращений от ацетилена через бензол, циклогексан и хлорциклогексан к циклогексанолу и циклогексанону.

**1) Тримеризация ацетилена в бензол:**

$$\ce{3HC#CH ->[C_{	ext{акт.}}, t°] C6H6}$$

или со структурными формулами:

$$\ce{3 HC#CH ->[C_{	ext{акт.}}, t°] }$$

Бензол ($X_1$) образуется при циклизации трёх молекул ацетилена на активированном угле при нагревании.

**2) Гидрирование бензола в циклогексан:**

$$\ce{C6H6 + 3H2 ->[Pt, t°] C6H12}$$

Циклогексан ($X_2$) получается присоединением водорода к бензолу в присутствии платинового катализатора.

**3) Радикальное хлорирование циклогексана:**

$$\ce{C6H12 + Cl2 ->[h
u] C6H11Cl + HCl}$$

Хлорциклогексан ($X_3$) образуется при замещении одного атома водорода на хлор под действием света.

**4) Гидролиз хлорциклогексана:**

$$\ce{C6H11Cl + KOH_{(водн.)} -> C6H11OH + KCl}$$

Циклогексанол получается при взаимодействии хлорциклогексана с водным раствором щёлочи.

**5) Окисление циклогексанола в циклогексанон:**

$$\ce{3 C6H11OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 -> 3 C6H10O + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O}$$

Циклогексанон ($X_4$) образуется при окислении вторичного спирта дихроматом калия в кислой среде.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/LYKJZf6ZyKfNgSn5u6zqg1FG9af7wrIqlV1sy07O.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии