Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Исходное вещество: этилбензол $\ce{C6H5-CH2-CH3}$

$$\ce{C6H5-CH2-CH3 ->[Cl2, hv] X1 ->[KOH(спирт, t°)] X2 ->[KMnO4, H2O] 	ext{(диол)} ->[2HBr] X3 ->[Mg, t°] X2}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/ecknpMI7DvpiLbaAUE5US58sti4aCjxMbDGLpgjO.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка включает радикальное хлорирование боковой цепи, элиминирование, окисление алкена в диол, замещение гидроксильных групп на бром и восстановительное элиминирование.

**1) Радикальное хлорирование этилбензола:**

$$\ce{C6H5-CH2-CH3 + Cl2 ->[hv] C6H5-CHCl-CH3 + HCl}$$

Образуется $X_1$ — 1-хлор-1-фенилэтан.

**2) Элиминирование под действием спиртового раствора щёлочи:**

$$\ce{C6H5-CHCl-CH3 + KOH ->[спирт, t°] C6H5-CH=CH2 + KCl + H2O}$$

Образуется $X_2$ — стирол (винилбензол).

**3) Окисление алкена перманганатом калия в холодной воде:**

$$\ce{3 C6H5-CH=CH2 + 2 KMnO4 + 4 H2O ->[0°C] 3 C6H5-CH(OH)-CH2(OH) + 2 MnO2 + 2 KOH}$$

Образуется диол — 1-фенилэтан-1,2-диол.

**4) Замещение гидроксильных групп на бром:**

$$\ce{C6H5-CH(OH)-CH2(OH) + 2 HBr -> C6H5-CHBr-CH2Br + 2 H2O}$$

Образуется $X_3$ — 1-бром-2-бром-1-фенилэтан.

**5) Восстановительное элиминирование под действием магния:**

$$\ce{C6H5-CHBr-CH2Br + Mg ->[t°] C6H5-CH=CH2 + MgBr2}$$

Возвращаемся к $X_2$ — стиролу.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/jpjGFsIYhxDSi7y9QTGJZEJo8j3l8UpJcb3TJB9K.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии