Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{CH3-CH2-OH ->[H2SO4(конц.), 180°C] X1 ->[KMnO4, H2O, 0°C] X2 ->[изб. HBr] X3 -> этин ->[изб. [Ag(NH3)2]OH] X4}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/Sb9vf9CZC3pvsbOeN9wmWUxqExtxkZjOwTVbkrWt.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепочку превращений, начиная с дегидратации этанола, затем окисления алкена, замещения гидроксильных групп на бром, двойного элиминирования в ацетилен и его реакции с аммиачным раствором оксида серебра.

**1) Дегидратация этанола:**

$$\ce{CH3-CH2-OH ->[H2SO4(конц.), 180°C] CH2=CH2 + H2O}$$

Вещество $X_1$ — этилен.

**2) Окисление этилена перманганатом калия:**

$$\ce{3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ->[0°C] 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH}$$

Вещество $X_2$ — этиленгликоль (этандиол-1,2).

**3) Замещение гидроксильных групп на бром:**

$$\ce{CH2(OH)-CH2(OH) + 2HBr -> CH2Br-CH2Br + 2H2O}$$

Вещество $X_3$ — 1,2-дибромэтан.

**4) Двойное элиминирование при действии спиртового раствора щёлочи:**

$$\ce{CH2Br-CH2Br + 2KOH ->[спирт, t°] HC≡CH + 2KBr + 2H2O}$$

Образуется ацетилен (этин).

**5) Реакция ацетилена с аммиачным раствором оксида серебра:**

$$\ce{HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH -> AgC≡CAg + 4NH3 + 2H2O}$$

Вещество $X_4$ — ацетиленид серебра.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/Sr9I2XrNTR400EelMHA9vgdJT6bKhhjIoi794XdT.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии