Question

При сгорании органического вещества А массой 21,6 г получили 31,36 л углекислого газа (н.у.) и 14,4 г воды. Известно, что вещество А вступает в реакцию этерификации с уксусной кислотой. Напишите уравнение реакции вещества А с уксусной кислотой. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количество углерода и водорода, затем кислорода; установить простейшую формулу, которая совпадает с молекулярной; по способности к этерификации определить структуру как бензиловый спирт.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество углекислого газа:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{31{,}36}{22{,}4} = 1{,}4 	ext{ моль}$$

Количество воды:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{14{,}4}{18} = 0{,}8 	ext{ моль}$$

Количество углерода:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 1{,}4 	ext{ моль}$$

Количество водорода:
$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}8 = 1{,}6 	ext{ моль}$$

Масса углерода:
$$m(\ce{C}) = n(\ce{C}) \cdot M(\ce{C}) = 1{,}4 \cdot 12 = 16{,}8 	ext{ г}$$

Масса водорода:
$$m(\ce{H}) = n(\ce{H}) \cdot M(\ce{H}) = 1{,}6 \cdot 1 = 1{,}6 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = m_{	ext{вещества}} - m(\ce{C}) - m(\ce{H}) = 21{,}6 - 16{,}8 - 1{,}6 = 3{,}2 	ext{ г}$$

Количество кислорода:
$$n(\ce{O}) = \frac{m(\ce{O})}{M(\ce{O})} = \frac{3{,}2}{16} = 0{,}2 	ext{ моль}$$

**Определение молекулярной формулы:**

Соотношение количеств элементов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) = 1{,}4 : 1{,}6 : 0{,}2$$

Делим на наименьшее (0,2):
$$1{,}4 : 1{,}6 : 0{,}2 = 7 : 8 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C7H8O}$

Молярная масса: $M = 7 \cdot 12 + 8 \cdot 1 + 1 \cdot 16 = 84 + 8 + 16 = 108$ г/моль

Поскольку масса вещества 21,6 г соответствует 0,2 моль (проверка: $21{,}6 / 108 = 0{,}2$), молекулярная формула совпадает с простейшей: $\ce{C7H8O}$

**Определение структуры:**

Соотношение углерода к водороду близко к 1:1, что указывает на наличие бензольного кольца. По условию вещество вступает в реакцию этерификации, следовательно, содержит гидроксильную группу. Структура соответствует бензиловому спирту (фенилметанолу):

$$\ce{C6H5-CH2-OH}$$

**Уравнение реакции этерификации:**

$$\ce{C6H5CH2OH + CH3COOH <->[H+, t°] C6H5CH2O-CO-CH3 + H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/pZn9CGp6Qn5CUs2gjcM3xmBfGHEt8P0w2ukWvYWP.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/hJ4lkOsTMyP7QfpOPLcETr07ULStCNl130llqYgX.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии