Question

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| СХЕМА РЕАКЦИИ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|---|---|
| А) $\ce{CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2SO4}$ | 1) бутандиол-2,3 |
| Б) $\ce{HC#C-CH2-CH3 + KMnO4 + H2SO4}$ | 2) бутанон |
| В) $\ce{CH3-CH=CH-CH3 + H2O}$ | 3) уксусная кислота |
| Г) $\ce{CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2O}$ | 4) пропионовая кислота |
| | 5) бутанол-2 |
| | 6) бутанол-1 |

Accepted Answer

3451

Answer

Идея решения: определить тип окисления или гидратации для каждой схемы и применить правила реакционной способности алкенов и алкинов.

**А)** Окисление бутена-2 перманганатом в кислой среде при нагревании приводит к разрыву двойной связи и образованию карбоновых кислот:

$$\ce{CH3-CH=CH-CH3 + 2KMnO4 + H2SO4 ->[t°] CH3-COOH + CH3-COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Образуется уксусная кислота (позиция 3).

**Б)** Окисление бутина-1 перманганатом в кислой среде разрывает тройную связь. Концевой углерод окисляется до $\ce{CO2}$, внутренний — до карбоновой кислоты:

$$\ce{HC#C-CH2-CH3 + 2KMnO4 + H2SO4 -> CO2 + CH3-CH2-COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Образуется пропионовая кислота (позиция 4).

**В)** Гидратация бутена-2 в присутствии кислого катализатора протекает по правилу Марковникова. Водород присоединяется к более гидрированному углероду двойной связи:

$$\ce{CH3-CH=CH-CH3 + H2O ->[H3PO4] CH3-CH(OH)-CH2-CH3}$$

Образуется бутанол-2 (позиция 5).

**Г)** Окисление бутена-2 перманганатом в нейтральной среде при низкой температуре приводит к гидроксилированию с образованием диола:

$$\ce{CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2O ->[0°C] CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3 + MnO2 + KOH}$$

Образуется бутандиол-2,3 (позиция 1).

СХЕМА РЕАКЦИИ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) $\ce{CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2SO4}$	1) бутандиол-2,3
Б) $\ce{HC#C-CH2-CH3 + KMnO4 + H2SO4}$	2) бутанон
В) $\ce{CH3-CH=CH-CH3 + H2O}$	3) уксусная кислота
Г) $\ce{CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2O}$	4) пропионовая кислота
	5) бутанол-2
	6) бутанол-1

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии