Question

Установите соответствие между названием вещества и преимущественно образующимся продуктом его бромирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| Название вещества | Продукт бромирования |
|---|---|
| А) циклопропан | 1) 1,2-дибромпропан |
| Б) пропан | 2) 1,1-дибромпропан |
| В) пропен | 3) 1,3-дибромпропан |
| Г) пропин | 4) 1,1,2,2-тетрабромпропан |
| | 5) 2-бромпропан |
| | 6) 1-бромпропан |

Accepted Answer

3514

Answer

Идея решения: определить тип реакции бромирования для каждого углеводорода и применить соответствующие правила реакционной способности.

**А) Циклопропан**

Трёхчленный цикл обладает напряжением, что делает его реакционноспособным. Бромирование циклопропана протекает как реакция присоединения с разрывом цикла:

$$\ce{C3H6 + Br2 -> CH2Br-CH2-CH2Br}$$

Образуется 1,3-дибромпропан (позиция **3**).

**Б) Пропан**

Алкан вступает в реакцию радикального замещения при нагревании. Атом водорода замещается преимущественно у вторичного углерода (более стабильный радикал):

$$\ce{CH3-CH2-CH3 + Br2 ->[t°] CH3-CHBr-CH3 + HBr}$$

Образуется 2-бромпропан (позиция **5**).

**В) Пропен**

Алкен присоединяет бром по двойной связи. По правилу Марковникова атом брома присоединяется к более гидрированному углероду двойной связи:

$$\ce{CH3-CH=CH2 + Br2 -> CH3-CHBr-CH2Br}$$

Образуется 1,2-дибромпропан (позиция **1**).

**Г) Пропин**

Тройная связь содержит две π-связи, поэтому присоединяет две молекулы брома. Первая молекула присоединяется по правилу Марковникова, вторая — к образовавшейся двойной связи:

$$\ce{HC≡C-CH3 + 2Br2 -> CHBr2-CBr2-CH3}$$

Образуется 1,1,2,2-тетрабромпропан (позиция **4**).

Название вещества	Продукт бромирования
А) циклопропан	1) 1,2-дибромпропан
Б) пропан	2) 1,1-дибромпропан
В) пропен	3) 1,3-дибромпропан
Г) пропин	4) 1,1,2,2-тетрабромпропан
	5) 2-бромпропан
	6) 1-бромпропан

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии