Question

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с пропионовой кислотой с образованием сложного эфира.

1) этиленгликоль
2) пропанол-1
3) толуол
4) диметиламин
5) глицерин

Запишите номера выбранных ответов.

Accepted Answer

125

Answer

Идея решения: сложный эфир образуется при взаимодействии карбоновой кислоты со спиртами (реакция этерификации); вещества с другими функциональными группами либо не реагируют, либо образуют соли вместо эфиров.

1) Этиленгликоль содержит две гидроксильные группы. Пропионовая кислота вступает в реакцию этерификации с обеими группами:

$$\ce{CH3CH2COOH + HOCH2CH2OH ->[H3PO4] CH3CH2COO-CH2CH2-OOCCH2CH3 + H2O}$$

Образуется дипропионат этиленгликоля — сложный эфир. ✓

2) Пропанол-1 — первичный спирт. Реагирует с пропионовой кислотой по механизму этерификации:

$$\ce{CH3CH2COOH + CH3CH2CH2OH ->[H3PO4] CH3CH2COOCH2CH2CH3 + H2O}$$

Образуется пропионат пропила — сложный эфир. ✓

3) Толуол — ароматический углеводород без активных функциональных групп. С карбоновыми кислотами не реагирует. ✗

4) Диметиламин — вторичный амин. Взаимодействует с кислотой как основание, образуя соль, а не сложный эфир:

$$\ce{CH3CH2COOH + (CH3)2NH -> [(CH3)2NH2+][CH3CH2COO-]}$$

Это соль, не эфир. ✗

5) Глицерин содержит три гидроксильные группы. Все три вступают в реакцию этерификации:

$$\ce{CH3CH2COOH + HOCH2CH(OH)CH2OH ->[H3PO4] CH3CH2COO-CH2CH(OOCCH2CH3)-CH2OOCCH2CH3 + H2O}$$

Образуется трипропионат глицерина — сложный эфир. ✓

Задание №12Органическая химияЕГЭ по химии