Question

При сгорании органического вещества, не содержащего кислорода, получили 19,8 г углекислого газа, 5,4 г воды и 6,72 л хлороводорода (н.у.). Известно, что это вещество может быть получено взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода. Напишите уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода.

На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количества углерода, водорода и хлора, установить простейшую формулу, затем определить молекулярную формулу и структуру на основе условия о синтезе из углеводорода.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество вещества $\ce{CO2}$:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{m(\ce{CO2})}{M(\ce{CO2})} = \frac{19{,}8}{44} = 0{,}45 	ext{ моль}$$

Количество вещества $\ce{H2O}$:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{5{,}4}{18} = 0{,}3 	ext{ моль}$$

Количество вещества $\ce{HCl}$:
$$n(\ce{HCl}) = \frac{V(\ce{HCl})}{V_m} = \frac{6{,}72}{22{,}4} = 0{,}3 	ext{ моль}$$

Количество атомов углерода, водорода и хлора в исходном веществе:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}45 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) + n(\ce{HCl}) = 2 \cdot 0{,}3 + 0{,}3 = 0{,}9 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{Cl}) = n(\ce{HCl}) = 0{,}3 	ext{ моль}$$

**Определение простейшей формулы:**

Найдём мольное соотношение элементов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{Cl}) = 0{,}45 : 0{,}9 : 0{,}3$$

Разделим на наименьшее значение (0,3):
$$1{,}5 : 3 : 1$$

Умножим на 2 для получения целых чисел:
$$3 : 6 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C3H6Cl2}$

**Определение молекулярной формулы:**

По условию вещество образуется из углеводорода при взаимодействии с избытком $\ce{HCl}$. Если вычесть две молекулы $\ce{HCl}$ из $\ce{C3H6Cl2}$, получим $\ce{C3H4}$ — пропин. Это соответствует присоединению двух молекул $\ce{HCl}$ к тройной связи.

Молекулярная формула: $\ce{C3H6Cl2}$

**Структурная формула:**

Вещество — 2,2-дихлорпропан:

$$\ce{CH3-C(Cl)2-CH3}$$

или в развёрнутом виде:

```
      Cl
      |
CH₃—C—CH₃
      |
      Cl
```

**Уравнение реакции получения:**

$$\ce{CH3-C#C-H + 2HCl -> CH3-C(Cl)2-CH3}$$

или в более стандартной записи:

$$\ce{HC#C-CH3 + 2HCl -> CH3-CCl2-CH3}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/fLkOguDuXsgINjQFNDBT1iaaRvVGXCdE6z3ylLuI.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/AEpfnFeAEiX7HwxkTFForxjAAnP2K0hPl3P4pdqe.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии