Question

Из предложенного перечня выберите все вещества, гидрохлорирование которых протекает против правила Марковникова.

1) пропеновая кислота
2) 1,2-дифторэтен
3) 3,3,3-трифторпропен
4) бутен-1
5) бутен-2

Accepted Answer

13

Answer

Идея решения: гидрохлорирование идёт против правила Марковникова, когда электроотрицательные заместители при двойной связи смещают электронную плотность, изменяя направление присоединения.

1) Пропеновая кислота $\ce{CH2=CH-COOH}$

Карбоксильная группа — сильный электроноакцепторный заместитель. Она оттягивает электроны от двойной связи, и хлор присоединяется к углероду, ближайшему к $\ce{COOH}$:

$$\ce{CH2=CH-COOH + HCl -> Cl-CH2-CH2-COOH}$$

Это противоречит правилу Марковникова. **Вещество подходит.**

2) 1,2-дифторэтен $\ce{F-CH=CH-F}$

Молекула симметрична, поэтому оба углерода эквивалентны. Правило Марковникова не применимо:

$$\ce{F-CH=CH-F + HCl -> F-CH(Cl)-CH2-F}$$

Хотя реакция идёт необычно, это не противоречие правилу, а его отсутствие. **Вещество не подходит.**

3) 3,3,3-трифторпропен $\ce{CH2=CH-CF3}$

Трифторметильная группа — мощный электроноакцепторный заместитель. Хлор присоединяется к углероду, ближайшему к $\ce{CF3}$:

$$\ce{CH2=CH-CF3 + HCl -> Cl-CH2-CH2-CF3}$$

Это противоречит правилу Марковникова. **Вещество подходит.**

4) Бутен-1 $\ce{CH2=CH-CH2-CH3}$

Присоединение идёт по правилу Марковникова — хлор присоединяется к более замещённому углероду:

$$\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + HCl -> CH3-CH(Cl)-CH2-CH3}$$

**Вещество не подходит.**

5) Бутен-2 $\ce{CH3-CH=CH-CH3}$

Молекула симметрична, оба углерода двойной связи эквивалентны:

$$\ce{CH3-CH=CH-CH3 + HCl -> CH3-CH(Cl)-CH2-CH3}$$

Правило Марковникова не применимо. **Вещество не подходит.**

Задание №12Органическая химияЕГЭ по химии