Question

При сжигании органического вещества А массой 3,75 г образовалось 5,04 л (н.у.) углекислого газа и 2,25 г воды. Известно, что вещество А не обесцвечивает бромную воду и реагирует с гидроксидом натрия при нагревании, одним из продуктов взаимодействия с щелочью является $\ce{C7H5O2Na}$. На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества А;

2) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции органического вещества А с гидроксидом натрия при нагревании (используйте структурные формулы органических веществ).

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти молекулярную формулу, затем по реакции с щелочью определить структуру как сложный эфир.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество углекислого газа:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{5{,}04}{22{,}4} = 0{,}225 	ext{ моль}$$

Количество углерода:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}225 	ext{ моль}$$
$$m(\ce{C}) = 0{,}225 \cdot 12 = 2{,}7 	ext{ г}$$

Количество воды:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{2{,}25}{18} = 0{,}125 	ext{ моль}$$

Количество водорода:
$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 0{,}25 	ext{ моль}$$
$$m(\ce{H}) = 0{,}25 \cdot 1 = 0{,}25 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = 3{,}75 - 2{,}7 - 0{,}25 = 0{,}8 	ext{ г}$$
$$n(\ce{O}) = \frac{0{,}8}{16} = 0{,}05 	ext{ моль}$$

**Определение простейшей формулы:**

Мольное соотношение:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) = 0{,}225 : 0{,}25 : 0{,}05$$

Разделим на наименьшее (0,05):
$$4{,}5 : 5 : 1$$

Умножим на 2:
$$9 : 10 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C9H10O2}$

**Определение молекулярной формулы:**

Поскольку вещество А реагирует с $\ce{NaOH}$ при нагревании и образует $\ce{C7H5O2Na}$ (натриевую соль бензойной кислоты), вещество А является сложным эфиром. Молекулярная формула совпадает с простейшей: $\ce{C9H10O2}$

**Структурная формула:**

Вещество А — этиловый эфир бензойной кислоты (этилбензоат):

$$\ce{C6H5-CO-O-CH2-CH3}$$

**Уравнение реакции с гидроксидом натрия:**

$$\ce{C6H5-CO-O-CH2-CH3 + NaOH ->[t°] C6H5-CO-ONa + HO-CH2-CH3}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/cqRkxHNIugZq7crIbOzvzRIr81FtkeC7mCQ8Onl3.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/GIEjMtL1CdrThtP16uwzavOxrKiC3OHjBLq8FqdK.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии