Question

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащими продуктами их взаимодействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| Реагирующие вещества | Продукт(ы) взаимодействия |
|---|---|
| А) $\ce{CH3-C#CH + H2 ->[Pt] }$ | 1) $\ce{CH3-CH2-CHO}$ |
| Б) $\ce{CH3-C#CH + H2O ->[Hg^{2+}] }$ | 2) $\ce{CH3-C(=O)-CH3}$ |
| В) $\ce{CH3-C#CH + KMnO4 ->[H+] }$ | 3) $\ce{CH3-CH2-CH3}$ |
| Г) $\ce{CH3-C#CH + Ag2O(NH3) }$ | 4) $\ce{CH3-COOH + CO2}$ |
| | 5) $\ce{CH3-CH2-COOAg}$ |
| | 6) $\ce{CH3-C#CAg}$ |

Accepted Answer

3246

Answer

Идея решения: определить тип реакции для каждой схемы и применить правила присоединения к тройной связи.

**А) Гидрирование алкина**

$$\ce{CH3-C#CH + H2 ->[Pt, t°] CH3-CH2-CH3}$$

При гидрировании тройной связи на катализаторе платина происходит присоединение двух молекул водорода. Продукт — пропан. Ответ: **3**.

**Б) Гидратация алкина**

$$\ce{CH3-C#CH + H2O ->[HgSO4, H2SO4(разб.)] CH3-C(=O)-CH3}$$

Гидратация пропина в присутствии ионов ртути протекает по правилу Марковникова: гидроксильная группа присоединяется к менее гидрированному углероду тройной связи. Образуется нестабильный енол, который перестраивается в кетон — ацетон. Ответ: **2**.

**В) Окисление алкина перманганатом**

$$\ce{CH3-C#CH + KMnO4 + H2SO4 -> CH3-COOH + CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

При окислении пропина в кислой среде тройная связь разрывается. Углерод, связанный с метильной группой, окисляется до карбоксильной группы (уксусная кислота), а концевой углерод — до углекислого газа. Ответ: **4**.

**Г) Реакция с аммиачным раствором оксида серебра**

$$\ce{CH3-C#CH + [Ag(NH3)2]OH -> CH3-C#CAg + NH3 + H2O}$$

Концевой алкин (с тройной связью на конце) реагирует с аммиачным раствором оксида серебра. Водород тройной связи замещается на серебро, образуется ацетилид серебра. Ответ: **6**.

Реагирующие вещества	Продукт(ы) взаимодействия
А) $\ce{CH3-C#CH + H2 ->[Pt] }$	1) $\ce{CH3-CH2-CHO}$
Б) $\ce{CH3-C#CH + H2O ->[Hg^{2+}] }$	2) $\ce{CH3-C(=O)-CH3}$
В) $\ce{CH3-C#CH + KMnO4 ->[H+] }$	3) $\ce{CH3-CH2-CH3}$
Г) $\ce{CH3-C#CH + Ag2O(NH3) }$	4) $\ce{CH3-COOH + CO2}$
	5) $\ce{CH3-CH2-COOAg}$
	6) $\ce{CH3-C#CAg}$

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии