Question

Органическое вещество А содержит 10,68% азота, 54,94% углерода и 24,39% кислорода по массе и образуется при взаимодействии органического вещества Б с пропанолом-1 в молярном соотношении 1 : 1. Известно, что в веществе Б функциональные группы максимально удалены друг от друга. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и пропанола-1.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по массовым долям элементов найти простейшую формулу, затем, учитывая условие о взаимодействии с пропанолом-1, определить структуру вещества А как пропилового эфира аминокислоты.

**Шаг 1. Определение массовой доли водорода**

$$\omega_{	ext{H}} = 100 – 54{,}94 – 24{,}39 – 10{,}68 = 9{,}99\%$$

**Шаг 2. Расчёт масс элементов в 100 г вещества**

$$m_{	ext{C}} = 100 \cdot 0{,}5494 = 54{,}94 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{H}} = 100 \cdot 0{,}0999 = 9{,}99 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{O}} = 100 \cdot 0{,}2439 = 24{,}39 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{N}} = 100 \cdot 0{,}1068 = 10{,}68 	ext{ г}$$

**Шаг 3. Расчёт количеств вещества элементов**

$$n_{	ext{C}} = \frac{54{,}94}{12} = 4{,}58 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{H}} = \frac{9{,}99}{1} = 9{,}99 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{O}} = \frac{24{,}39}{16} = 1{,}52 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{N}} = \frac{10{,}68}{14} = 0{,}76 	ext{ моль}$$

**Шаг 4. Определение простейшей формулы**

Найдём отношение количеств, разделив на наименьшее значение (0,76):

$$n_{	ext{C}} : n_{	ext{H}} : n_{	ext{O}} : n_{	ext{N}} = 4{,}58 : 9{,}99 : 1{,}52 : 0{,}76 = 6 : 13 : 2 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C6H13O2N}$

**Шаг 5. Определение молекулярной формулы**

По условию вещество А образуется из вещества Б (содержащего функциональные группы, максимально удалённые друг от друга) и пропанола-1 в соотношении 1 : 1. Это указывает на реакцию этерификации аминокислоты. Вещество Б — аминокислота $\ce{NH2-CH2-CH2-COOH}$ (3-аминопропановая кислота), вещество А — её пропиловый эфир.

Молекулярная формула вещества А: $\ce{C6H13O2N}$

**Шаг 6. Структурная формула вещества А**

$$\ce{NH2-CH2-CH2-C(=O)-O-CH2-CH2-CH3}$$

**Шаг 7. Уравнение реакции**

$$\ce{NH2-CH2-CH2-COOH + CH3-CH2-CH2-OH ->[H3PO4] NH2-CH2-CH2-C(=O)-O-CH2-CH2-CH3 + H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/WMMKpf8U5QKr4PoGwKIie5J4VaUZagFZAkGzFQG8.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/RRx12iKybSlsU4MkbojH8NQwF3YGnlQ49bD4iPNy.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии