Question

При сжигании органического вещества А образовалось 2,24 л (н.у.) углекислого газа, 2,24 л (н.у.) бромоводорода и 0,45 г воды. Известно, что вещество А образуется при бромировании углеводорода Б, имеющего симметричное строение, в котором два атома углерода находятся в состоянии $sp$-гибридизации. На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения вещества А бромированием углеводорода Б (используйте структурные формулы органических веществ).

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по объёмам газов и массе воды при сгорании найти количества элементов, установить простейшую формулу, затем, учитывая условие о тройной связи в исходном углеводороде, определить молекулярную формулу и структуру.

**Вычисление количеств веществ:**

Количество углерода из $\ce{CO2}$:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{2{,}24}{22{,}4} = 0{,}1 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}1 	ext{ моль}$$

Количество водорода из $\ce{H2O}$:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{0{,}45}{18} = 0{,}025 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 0{,}05 	ext{ моль}$$

Количество брома из $\ce{HBr}$:
$$n(\ce{HBr}) = \frac{V(\ce{HBr})}{V_m} = \frac{2{,}24}{22{,}4} = 0{,}1 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{Br}) = n(\ce{HBr}) = 0{,}1 	ext{ моль}$$

Водород также входит в состав $\ce{HBr}$:
$$n(\ce{H}) = n(\ce{H2O}) \cdot 2 + n(\ce{HBr}) = 0{,}05 + 0{,}1 = 0{,}15 	ext{ моль}$$

**Определение простейшей формулы:**

Соотношение элементов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{Br}) = 0{,}1 : 0{,}15 : 0{,}1$$

Разделим на наименьшее (0,1):
$$1 : 1{,}5 : 1$$

Умножим на 2:
$$2 : 3 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C2H3Br2}$

**Определение молекулярной формулы:**

Вещество Б — углеводород с симметричным строением, содержащий два атома углерода в состоянии $sp$-гибридизации. Это означает наличие тройной связи: $\ce{CH3-C#C-CH3}$ (2-бутин).

При бромировании тройной связи присоединяются два атома брома. Удвоим простейшую формулу:
$$\ce{C4H6Br4}$$

**Структурная формула вещества А:**

$$\ce{CH3-CBr(Br)-CBr(Br)-CH3}$$

или в развёрнутом виде: 2,2,3,3-тетрабромбутан.

**Уравнение реакции бромирования:**

$$\ce{CH3-C#C-CH3 + 2Br2 -> CH3-CBr(Br)-CBr(Br)-CH3}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/48j5RJLre5lXWDC2HBSlCEmdUrnQZOCw6lREEzeh.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/wPn48kedH5t8uWO3IjWh52nZBLxFKqCCwYQHreSi.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии