Question

Из предложенного перечня выберите все вещества, гидрохлорирование которых протекает в соответствии с правилом Марковникова.

1) бутанол-1
2) пропеновая кислота
3) пропилен
4) бутин-1
5) бутен-2

Accepted Answer

34

Answer

Идея решения: гидрохлорирование — присоединение хлороводорода к кратным связям; правило Марковникова применимо только к соединениям с асимметричной кратной связью.

1) Бутанол-1 ($\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-OH}$) — спирт, не содержит кратных связей, не вступает в реакцию гидрохлорирования.

2) Пропеновая кислота ($\ce{CH2=CH-COOH}$) — карбоксильная группа (электроноакцепторная) дезактивирует двойную связь. Гидрохлорирование протекает против правила Марковникова:

$$\ce{CH2=CH-COOH + HCl -> Cl-CH2-CH2-COOH}$$

3) Пропилен ($\ce{CH2=CH-CH3}$) — алкен с асимметричной двойной связью. Гидрохлорирование согласно правилу Марковникова:

$$\ce{CH2=CH-CH3 + HCl -> CH3-CH(Cl)-CH3}$$

4) Бутин-1 ($\ce{HC≡C-CH2-CH3}$) — алкин с асимметричной тройной связью. Гидрохлорирование согласно правилу Марковникова:

$$\ce{HC≡C-CH2-CH3 + HCl -> CH3-C(Cl)2-CH2-CH3}$$

5) Бутен-2 ($\ce{CH3-CH=CH-CH3}$) — алкен с симметричной двойной связью. Оба углерода при двойной связи эквивалентны, поэтому правило Марковникова не применимо (оба направления присоединения дают один продукт):

$$\ce{CH3-CH=CH-CH3 + HCl -> CH3-CH(Cl)-CH2-CH3}$$

Правилу Марковникова соответствуют вещества с асимметричной кратной связью: пропилен и бутин-1.

Задание №12Органическая химияЕГЭ по химии