Question

Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют как с бромной водой, так и с натрием.

1) толуол
2) бензол
3) пропин
4) фенол
5) бензойная кислота

Запишите номера выбранных ответов.

Accepted Answer

34

Answer

Идея решения: найти вещества, которые одновременно содержат функциональные группы, способные присоединять бром и вступать в реакцию с натрием.

Проанализируем каждое вещество:

1) **Толуол** $\ce{C6H5-CH3}$ — ароматический углеводород. С бромной водой не реагирует (ароматическое кольцо требует катализатора). С натрием не реагирует. ✗

2) **Бензол** $\ce{C6H6}$ — ароматический углеводород. С бромной водой не реагирует без катализатора. С натрием не реагирует. ✗

3) **Пропин** $\ce{HC≡C-CH3}$ — алкин с концевой тройной связью. Реагирует с бромной водой (присоединение по кратной связи):
$$\ce{HC≡C-CH3 + Br2 -> CHBr=CBr-CH3}$$
Реагирует с натрием (вытесняет водород из концевого алкина):
$$\ce{HC≡C-CH3 + Na -> NaC≡C-CH3 + 1/2 H2 ^}$$
✓

4) **Фенол** $\ce{C6H5OH}$ — содержит гидроксильную группу, связанную с ароматическим кольцом. Реагирует с бромной водой (активирует кольцо):
$$\ce{C6H5OH + 3Br2 -> C6H2Br3OH + 3HBr}$$
Реагирует с натрием (кислотные свойства):
$$\ce{2C6H5OH + 2Na -> 2C6H5ONa + H2 ^}$$
✓

5) **Бензойная кислота** $\ce{C6H5COOH}$ — карбоновая кислота. С бромной водой не реагирует (ароматическое кольцо не активировано). С натрием реагирует (кислотные свойства):
$$\ce{2C6H5COOH + 2Na -> 2C6H5COONa + H2 ^}$$
✗

Задание №12Органическая химияЕГЭ по химии