Question

При сгорании 17,55 г органического вещества получили 16,8 л углекислого газа (н.у.), 1,68 л азота (н.у.) и 14,85 г воды. При нагревании с водным раствором гидроксида натрия данное вещество подвергается гидролизу, продуктами которого являются соединение состава $\ce{C2H4NO2Na}$ и первичный спирт. Напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в растворе гидроксида натрия.

На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количество атомов каждого элемента, определить молекулярную формулу, а затем по характеру гидролиза установить структуру как пропилового эфира глицина.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество молей $\ce{CO2}$:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{16{,}8}{22{,}4} = 0{,}75 	ext{ моль}$$

Количество молей $\ce{H2O}$:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{14{,}85}{18} = 0{,}825 	ext{ моль}$$

Количество молей $\ce{N2}$:
$$n(\ce{N2}) = \frac{V(\ce{N2})}{V_m} = \frac{1{,}68}{22{,}4} = 0{,}075 	ext{ моль}$$

Число молей атомов углерода, водорода и азота:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}75 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}825 = 1{,}65 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{N}) = 2n(\ce{N2}) = 2 \cdot 0{,}075 = 0{,}15 	ext{ моль}$$

Массы элементов:
$$m(\ce{C}) = 0{,}75 \cdot 12 = 9 	ext{ г}$$
$$m(\ce{H}) = 1{,}65 \cdot 1 = 1{,}65 	ext{ г}$$
$$m(\ce{N}) = 0{,}15 \cdot 14 = 2{,}1 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = 17{,}55 - 9 - 1{,}65 - 2{,}1 = 4{,}8 	ext{ г}$$

Количество молей кислорода:
$$n(\ce{O}) = \frac{4{,}8}{16} = 0{,}3 	ext{ моль}$$

**Определение молекулярной формулы:**

Мольное соотношение элементов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) : n(\ce{N}) = 0{,}75 : 1{,}65 : 0{,}3 : 0{,}15$$

Делим на наименьшее (0,15):
$$5 : 11 : 2 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C5H11O2N}$

Молекулярная масса совпадает с суммой атомных масс: $5 \cdot 12 + 11 \cdot 1 + 2 \cdot 16 + 1 \cdot 14 = 117$ г/моль.

Молекулярная формула: $\ce{C5H11O2N}$

**Определение структуры:**

По условию гидролиз в щелочи даёт соединение $\ce{C2H4NO2Na}$ (натриевую соль глицина) и первичный спирт. Это указывает на пропиловый эфир глицина:

$$\ce{NH2-CH2-COOC3H7}$$

**Уравнение гидролиза:**

$$\ce{NH2-CH2-COOC3H7 + NaOH ->[t^{\circ}] NH2-CH2-COONa + C3H7OH}$$

или в развёрнутом виде:

$$\ce{NH2CH2COOC3H7 + NaOH ->[t^{\circ}] NH2CH2COONa + CH3CH2CH2OH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/o8hlSjcBf9owIeEWcxj37Z7xXWJR4Kcz9RlCcb2q.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/OVsXaTjwmUkqcpWRDfY8foui9Yj18BhfqgB5kmn9.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии