Question

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| СХЕМА РЕАКЦИИ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|---|---|
| А) $\ce{CH3COOH + Cl2 ->[P красн.] }$ | 1) хлорэтан |
| Б) $\ce{CH3-CH2-OH + HCl ->}$ | 2) 2,3-дихлорпропановая кислота |
| В) $\ce{CH2=CH-COOH + Cl2 ->}$ | 3) хлоруксусная кислота |
| Г) $\ce{HO-CH2-CH(OH)-CH3 + HCl ->}$ | 4) 1,2-дихлорпропан |
| | 5) 2-хлорпропан |
| | 6) 1,2-дихлорпропановая кислота |

Accepted Answer

3124

Answer

Идея решения: определить продукт каждой реакции на основе механизма взаимодействия реагентов и условий проведения.

**А)** Карбоновая кислота реагирует с хлором в присутствии красного фосфора. Хлор замещает атом водорода при α-углероде (углероде, соседнем с карбоксильной группой):

$$\ce{CH3COOH + Cl2 ->[P красн.] ClCH2COOH + HCl}$$

Продукт — хлоруксусная кислота (позиция 3).

**Б)** Первичный спирт реагирует с галогеноводородом. Происходит нуклеофильное замещение гидроксильной группы на хлор:

$$\ce{CH3-CH2-OH + HCl -> CH3-CH2Cl + H2O}$$

Образуется хлорэтан (позиция 1).

**В)** Непредельная кислота реагирует с хлором. Двойная связь присоединяет молекулу хлора по правилу Марковникова, хлор распределяется между углеродами двойной связи:

$$\ce{CH2=CH-COOH + Cl2 -> CH2Cl-CHCl-COOH}$$

Продукт — 1,2-дихлорпропановая кислота (позиция 6).

**Г)** Многоатомный спирт реагирует с хлороводородом. Происходит замещение обеих гидроксильных групп на хлор:

$$\ce{HO-CH2-CH(OH)-CH3 + 2HCl -> CH2Cl-CHCl-CH3 + 2H2O}$$

Образуется 1,2-дихлорпропан (позиция 4).

СХЕМА РЕАКЦИИ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) $\ce{CH3COOH + Cl2 ->[P красн.] }$	1) хлорэтан
Б) $\ce{CH3-CH2-OH + HCl ->}$	2) 2,3-дихлорпропановая кислота
В) $\ce{CH2=CH-COOH + Cl2 ->}$	3) хлоруксусная кислота
Г) $\ce{HO-CH2-CH(OH)-CH3 + HCl ->}$	4) 1,2-дихлорпропан
	5) 2-хлорпропан
	6) 1,2-дихлорпропановая кислота

Задание №15Органическая химияЕГЭ по химии