Question

При сжигании образца органического вещества массой 5,1 г получено 5,6 л (н.у.) углекислого газа и 4,5 г воды. Данное вещество подвергается гидролизу в присутствии гидроксида натрия, одним из продуктов гидролиза является третичный спирт. Напишите уравнение гидролиза данного вещества в присутствии гидроксида натрия.

На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количество углерода, водорода и кислорода, определить молекулярную формулу, затем на основе условия о гидролизе и образовании третичного спирта установить структуру как сложный эфир.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество углекислого газа:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{5{,}6}{22{,}4} = 0{,}25 	ext{ моль}$$

Количество воды:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{4{,}5}{18} = 0{,}25 	ext{ моль}$$

Количество углерода:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}25 	ext{ моль}$$

Количество водорода:
$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}25 = 0{,}5 	ext{ моль}$$

Масса углерода:
$$m(\ce{C}) = n(\ce{C}) \cdot M(\ce{C}) = 0{,}25 \cdot 12 = 3 	ext{ г}$$

Масса водорода:
$$m(\ce{H}) = n(\ce{H}) \cdot M(\ce{H}) = 0{,}5 \cdot 1 = 0{,}5 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = m_{	ext{вещества}} - m(\ce{C}) - m(\ce{H}) = 5{,}1 - 3 - 0{,}5 = 1{,}6 	ext{ г}$$

Количество кислорода:
$$n(\ce{O}) = \frac{m(\ce{O})}{M(\ce{O})} = \frac{1{,}6}{16} = 0{,}1 	ext{ моль}$$

**Определение молекулярной формулы:**

Мольное соотношение элементов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) = 0{,}25 : 0{,}5 : 0{,}1$$

Делим на наименьшее (0,1):
$$2{,}5 : 5 : 1$$

Умножаем на 2 для получения целых чисел:
$$5 : 10 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C5H10O2}$

Молекулярная масса совпадает с простейшей формулой, поэтому молекулярная формула: $\ce{C5H10O2}$

**Определение структуры:**

По условию вещество гидролизуется в щелочной среде и образует третичный спирт. Это указывает на сложный эфир. Третичный спирт с формулой $\ce{C5H10O2}$ — это 2-метилпропан-2-ол (трет-бутанол). Соответственно, вещество — муравьиный эфир трет-бутанола (трет-бутиловый эфир муравьиной кислоты).

Структурная формула:
$$\ce{H-C(=O)-O-C(CH3)3}$$

или в развёрнутом виде:

$$\ce{H-C(=O)-O-C(-CH3)(-CH3)-CH3}$$

**Уравнение гидролиза в щелочной среде:**

$$\ce{H-C(=O)-O-C(CH3)3 + NaOH ->[t] H-C(=O)ONa + (CH3)3C-OH}$$

или в более явном виде:

$$\ce{HCOOC(CH3)3 + NaOH ->[t] HCOONa + (CH3)3COH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/VyCN402RlpXb4f13v5uMpkW3zhXTziUfwLvTPt1b.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/2CjyMrZsREJzOUeJSs1LDmkS5tSk7G3WAFIpwyy4.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии